(1R,2R,4aS,7aR,7bR)-6,6-Di-tert-butyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-hexahydro-5,7-dioxa-2a-aza-6-sila-cyclopenta[cd]inden-1-ol | 225113-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,2R,4aS,7aR,7bR)-6,6-Di-tert-butyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-hexahydro-5,7-dioxa-2a-aza-6-sila-cyclopenta[cd]inden-1-ol
• 英文别名: (1R,2R,3R,7S,11R)-9,9-ditert-butyl-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8,10-dioxa-4-aza-9-silatricyclo[5.3.1.04,11]undecan-2-ol
• CAS: 225113-29-1
• 化学式: C₂₂H₄₅NO₄Si₂
• 分子量: 443.775
• InChiKey: ZKSIDVXPPUFJNO-RHQZKXFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,7aR,7bR)-6,6-Di-tert-butyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-hexahydro-5,7-dioxa-2a-aza-6-sila-cyclopenta[cd]inden-1-ol 在 氢氟酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到六氢-3-(羟甲基)-1H-吡咯里嗪-1,2,7-三醇
  参考文献：
  名称：

  (+)-Castanospermine、(+)-6-Epicastanospermine、(+)-Australine 和 (+)-3-Epiaustraline 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了强效糖苷酶抑制剂栗精胺 ((+)-1)、6-表栗精胺 ((+)-2)、australine ((+)-3) 和 3-epiaustraline ((+)-4) 的全合成. 吲哚里西啶生物碱 (+)-1 和 (+)-2 的合成分八步完成，2,5-二氢呋喃的总产率为 18% 和 24%，而吡咯里西啶生物碱 (+)-3 和 (+)- 4 以 17% 和 22% 的总产率从相同的起始材料以 9 步顺序获得。这四种天然产物来自一种常见的中间体亚硝基缩醛 (-)-31，它是在关键步骤中通过硅缩醛硝基烯烃 18 和手性之间的不对称串联 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成反应生成的。乙烯基醚 (+)-23。访问 5,5- 和 5 的能力，6-稠合双环系统是在四种高度官能化的亚硝基缩醛氢解过程中成功的原位 N-烷基化策略的结果。一种新型的 silaketal 系链提供了卓越的非对映控制水平和 p.

  DOI：

  10.1021/ja9829970
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-((3aS,7R,7aR)-5,5-di-tert-butyl-hexahydro-4,6-dioxa-1-aza-5-sila-inden-7-yl)-2-hydroxy-ethyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(1R,2R,4aS,7aR,7bR)-6,6-Di-tert-butyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-hexahydro-5,7-dioxa-2a-aza-6-sila-cyclopenta[cd]inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Castanospermine、(+)-6-Epicastanospermine、(+)-Australine 和 (+)-3-Epiaustraline 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了强效糖苷酶抑制剂栗精胺 ((+)-1)、6-表栗精胺 ((+)-2)、australine ((+)-3) 和 3-epiaustraline ((+)-4) 的全合成. 吲哚里西啶生物碱 (+)-1 和 (+)-2 的合成分八步完成，2,5-二氢呋喃的总产率为 18% 和 24%，而吡咯里西啶生物碱 (+)-3 和 (+)- 4 以 17% 和 22% 的总产率从相同的起始材料以 9 步顺序获得。这四种天然产物来自一种常见的中间体亚硝基缩醛 (-)-31，它是在关键步骤中通过硅缩醛硝基烯烃 18 和手性之间的不对称串联 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成反应生成的。乙烯基醚 (+)-23。访问 5,5- 和 5 的能力，6-稠合双环系统是在四种高度官能化的亚硝基缩醛氢解过程中成功的原位 N-烷基化策略的结果。一种新型的 silaketal 系链提供了卓越的非对映控制水平和 p.

  DOI：

  10.1021/ja9829970