5-(pent-4-en-1-ylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 956253-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(pent-4-en-1-ylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-Pent-4-enylsulfonyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 956253-12-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 278.335
• InChiKey: BDSOZBTUJSDHSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pent-4-en-1-ylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-Amphirionin-4的对映选择性全合成

  摘要：

  （+）-amphirionin-4的对映选择性全合成已经以收敛的方式完成。该合成具有高效的酶促脂肪酶分解能力，可以以光学活性形式进入四氢呋喃醇核心。通过氧碳en离子介导的高度非对映选择性的合成-烯丙基化反应合成了官能化的四氢呋喃衍生物。使用Stille偶联反应合成多烯侧链。Nozaki–Hiyama–Kishi偶联用于构建C-8立体中心并完成（+）-amphirionin-4的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00942
• 作为产物：
  描述：

  5-(戊-4-烯-1-基硫基)-1-苯基-1H-四唑 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(pent-4-en-1-ylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Amphidinols 中多烯片段的有效合成

  摘要：

  通过采用 Weinreb 酰胺和 Julia-Kocienski 的化学选择性交叉复分解反应，已从山梨酸中以高效且收敛的方式合成了双亲环素的 C53-C67 和 C53-C65 多烯片段，总产率良好（30-31%）烯烃化为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984910

文献信息

• Total syntheses of both enantiomers of amphirionin 4: A chemoenzymatic based strategy for functionalized tetrahydrofurans
  作者：Arun K. Ghosh、Prasanth R. Nyalapatla

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.031

  日期：2017.4

  The total syntheses of (-)-amphirionin-4 and (+)-amphirionin-4 have been achieved in a convergent and enantioselective manner. The tetrahydrofuranol cores of amphirionin-4 were constructed in optically active form by enzymatic resolution of racemic cis-3-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one. The polyene side chain was efficiently synthesized using Stille coupling. The remote C8-stereocenter was constructed

  （-）-amphirionin-4和（+）-amphirionin-4的总合成以收敛和对映选择性的方式实现。通过消旋外消旋顺式-3-羟基-5-甲基二氢呋喃-2（3H）-one的旋光形式，构建了光学活性形式的amphirionin-4的四氢呋喃醇核心。使用Stille偶联有效地合成了多烯侧链。远程的C8立体中心是使用Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应构建的。对（-）-amphirionin-4和（+）-amphirionin-4的Mosher酯进行了详细的1H-NMR研究，以支持amphirionin-4的C-4和C-8不对称中心的绝对构型的分配。
• Polyether Natural Product Inspired Cascade Cyclizations: Autocatalysis on π‐Acidic Aromatic Surfaces
  作者：Miguel Paraja、Xiaoyu Hao、Stefan Matile

  DOI：10.1002/anie.202000681

  日期：2020.8.24

  cation‐π biocatalysis, reported here is the anion‐π‐catalyzed epoxide‐opening ether cyclizations of oligomers. Only on π‐acidic aromatic surfaces having a positive quadrupole moment, such as hexafluorobenzene to naphthalenediimides, do these polyether cascade cyclizations proceed with exceptionally high autocatalysis (rate enhancements kauto/kcat >104 m−1). This distinctive characteristic adds complexity

  阴离子-π催化通过稳定芳香族π-表面上的阴离子过渡态而起作用，从而为分子转化提供了一种新方法。阴离子-π相互作用的离域性质表明，它们在稳定长距离电荷位移方面最有效。因此，针对与常规阳离子-π生物催化的类固醇环化一样具有魅力的阴离子级联反应，此处报道的是低聚物的阴离子-π催化的环氧化物-开环醚环化。仅在具有正四极矩的π酸性芳族表面上（例如六氟苯到萘二酰亚胺），这些聚醚级联环化才会进行极高的自催化作用（速率增强k auto / k cat > 10 4 m -1）。这种独特的特征增加了反应机理的复杂性（Goldilocks型底物浓度依赖性，以熵为中心的底物不稳定），并为未来的发展开辟了有趣的前景。
• Modified Julia Olefination on Anhydrides: Extension and Limitations. Application to the Synthesis of Maculalactone B
  作者：Nicolas Dussart、Huu Vinh Trinh、David Gueyrard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02160

  日期：2016.10.7

  esters from cyclic anhydrides is reported using a modified Julia olefination. The reaction is highly stereoselective. The Smiles rearrangement can be performed in a one-pot process, giving a straightforward access to exo-enol lactones. Furthermore, the reaction was extended to semistabilized sulfones, and this methodology was applied to the synthesis of maculalactone B.

  据报道，使用改进的朱莉娅烯化反应从环酐中制备外烯醇酯。该反应是高度立体选择性的。可以通过一锅法完成Smiles重排，直接获得exo- enol内酯。此外，该反应扩展到半稳定的砜，并且​​该方法学被用于合成黄酮内酯B。
• Total Synthesis of (+)-Pochonin D and (+)-Monocillin II via Chemo- and Regioselective Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition
  作者：Hyeonjeong Choe、Hyukjoon Cho、Hyun-Jeong Ko、Jongkook Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03054

  日期：2017.11.3

  Asymmetric total syntheses of (+)-pochonin D (1) and (+)-monocillin II (2), Hsp90 inhibitors with potent anticancer activity, have been accomplished where the macrolactone 3 was constructed through a chemo- and regioselective intramolecular nitrile oxide cycloaddition of diene 4.

  具有强效抗癌活性的Hsp90抑制剂（+）-软骨素D（1）和（+）-monocillin II（2）的不对称总合成已经完成，其中大内酯3是通过化学和区域选择性分子内一氧化氮环加成反应而构建的二烯4。
• Total Synthesis of Caldorazole, a Potent Mitochondrial Respiratory Chain Inhibitor without Chiral Centers
  作者：Yuta Miyamoto、Arihiro Iwasaki、Haruka Fujimura、Chihiro Kudo、Naoaki Kurisawa、Osamu Ohno、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03007

  日期：2023.3.3

  unique natural product that exhibits potent inhibitory activity against mitochondrial respiratory chain complex I despite having no chiral centers. To establish a method for obtaining caldorazole without relying on biological resources and for constructing a useful synthetic route for studies of its structure–activity relationship, we achieved the first total synthesis of caldorazole using a convergent

  Caldorazole ( 1 ) 是一种新型聚酮化合物，于 2022 年从海洋蓝藻中分离出来。它是一种独特的天然产物，尽管没有手性中心，但对线粒体呼吸链复合物 I 表现出强大的抑制活性。为了建立一种不依赖生物资源获得卡尔多唑的方法，并为研究其构效关系构建有用的合成路线，我们首次采用收敛合成路线实现了卡尔多唑的全合成。