O-乙基S-三苯基甲基二硫代碳酸酯 | 132277-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: O-乙基S-三苯基甲基二硫代碳酸酯
• 英文名称: O-ethyl S-triphenylmethyl dithiocarbonate
• 英文别名: dithiocarbonic acid O-ethyl ester-S-trityl ester；Dithiokohlensaeure-O-aethylester-S-tritylester；Dithiokohlensaeure-O-aethylester-S-triphenylmethylester；Aethylxanthogensaeure-tritylester；O-ethyl tritylsulfanylmethanethioate
• CAS: 132277-76-0
• 化学式: C₂₂H₂₀OS₂
• 分子量: 364.532
• InChiKey: POBLFZULQLALMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  481.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙基S-三苯基甲基二硫代碳酸酯 生成 三苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  HUSZTHY, PETER;IZSO, GYONGYI (NEE GERGACZ);LEMPERT, KAROLY;GYOR, MIKLOS;R+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1990) N1, C. 2009-2015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-diphenylmethylene-4-trityl-2,5-cyclohexadiene 、 二黄原酸 生成 O-乙基S-三苯基甲基二硫代碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  HUSZTHY, PETER;IZSO, GYONGYI (NEE GERGACZ);LEMPERT, KAROLY;GYOR, MIKLOS;R+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1990) N1, C. 2009-2015

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of triphenylmethyl bromide with potassium O-ethyl dithiocarbonate (potassium xanthate) in benzene and cumene. A note of caution on the application of the radical trap dicyclohexylphosphine as a probe for electron-transfer-initiated reactions of triphenylmethyl halides
  作者：Péter Huszthy、Gyöngyi Izsó(née Gergácz)、Károly Lempert、Miklós Györ、Antal Rockenbauer

  DOI：10.1039/p29900002009

  日期：——

  anion to triphenylmethyl bromide 1a and out-of-cage recombination of triphenylmethyl and xanthyl radicals 6a. The main pathways leading to dithiocarbonate 1d appear, under the conditions studied, to be either a polar pathway consisting of two successive SN2′-type steps [mechanism 2, Scheme 3] and/or an SET-type reaction [mechanism 3, Scheme 3] with rapid in-cage recombination of triphenylmethyl and xanthyl

  在二硫代碳酸酯1d的三苯甲基至硫键均质化的条件下研究了标题反应，其主要产物没有发生或可忽略不计。在异丙苯中于氩气中和在苯中存在氧气的情况下，分别获得了作为进一步产物的三苯甲烷1c，三苯甲醇1g和二苯甲酮。这与ESR研究一起表明，部分二硫代碳酸酯1d是由单电子从O-乙基二硫代碳酸酯阴离子转移到三苯基甲基溴1a以及笼外重组的三苯基甲基和黄嘌呤基团6a引起的。导致二硫代碳酸根的主要途径在所研究的条件下，图1d似乎是由两个连续的S N 2'型步骤[机理2，方案3]和/或S ET型反应[机理3，方案3]组成的极路径。三苯基甲基和黄嘌呤基团6a的笼内重组。氢原子给体二环己基膦（DCPH）可能不用于捕获标题反应中形成的三苯基甲基自由基，因为DCPH充当着对溴化物1a的单电子给体，即。它本身会从溴化物生成三苯基甲基自由基。
• Biilmann; Due, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1924, vol. <4> 35, p. 388
  作者：Biilmann、Due

  DOI：——

  日期：——