2-benzoyloxymethyl-3-acetyl-1,3-thiazolidin-4-one | 170872-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyloxymethyl-3-acetyl-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: (3-Acetyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 170872-12-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S
• 分子量: 279.317
• InChiKey: APEKBTBDEUDOFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyloxymethyl-3-acetyl-1,3-thiazolidin-4-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 2-benzoyloxymethyl-3-acetyl-5-(N4-acetylcytosin-1-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Thiazolidinone Nucleoside Analogues

  摘要：

  The synthesis of new thiazolididone nucleoside analogues is described. Among the different proposed synthetic pathways, the condensation of various nucleic bases using TMSOTf and Et(3)N as coupling reagents on a key sulfoxide thiazolidinone intermediate led to the desired compounds in a one-pot procedure. Analytical data and NMR studies confirmed the proposed structure assignment for these compounds.

  DOI：

  10.1080/15257779508010698
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-benzoyloxymethyl-1,3-thiazolidin-4-one 在 sodium acetate 作用下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2-benzoyloxymethyl-3-acetyl-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Thiazolidinone Nucleoside Analogues

  摘要：

  The synthesis of new thiazolididone nucleoside analogues is described. Among the different proposed synthetic pathways, the condensation of various nucleic bases using TMSOTf and Et(3)N as coupling reagents on a key sulfoxide thiazolidinone intermediate led to the desired compounds in a one-pot procedure. Analytical data and NMR studies confirmed the proposed structure assignment for these compounds.

  DOI：

  10.1080/15257779508010698