1-methyl-2-(dimethyl-t-butylsilyloxy)cyclohex-2-en-1-ol | 116608-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-methyl-2-(dimethyl-t-butylsilyloxy)cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-methylcyclohex-2-en-1-ol；2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-methylcyclohex-2-enol；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 116608-40-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: INKPWSPWMVVBFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(dimethyl-t-butylsilyloxy)cyclohex-2-en-1-ol 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  溶剂和残留水对增强六元甲硅烷基烯丙基阳离子对亲核加成反应性的影响

  摘要：

  报道了一种使用催化性温和布朗斯台德酸生成六元不对称甲硅烷基烯丙基阳离子的新策略。发现这些反应性中间体易于与多种亲核试剂直接进行亲核加成，以产生各种α，α′-二取代的甲硅烷基烯醇醚结构基序。这些发现还突出了溶剂效应和残留水对提高反应速率的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02194
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-2-(dimethyl-t-butylsilyloxy)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼酸酯的亲电子脱盐反应制取乙醛基阳离子：获得α，α'取代的环酮。

  摘要：

  描述了通过有机硼酸酯向α-羟基甲硅烷基烯醇醚的亲核加成合成α，α′-取代的环酮的化学对策。该反应通过C（sp2）和C（sp）硼酸盐的亲电去硼化作用捕获原位生成的羟基烯丙基阳离子而进行。这种有效而直接的方法可直接获得高取代度的α-取代甲硅烷基烯醇醚，并具有完全的区域选择性。一锅法中的脱甲硅烷基化提供具有高非对映选择性的相应的α，α′-二取代的酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02831

文献信息

• Begley, Michael J.; Landlow, Mark; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1095 - 1106
  作者：Begley, Michael J.、Landlow, Mark、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• BEGLEY, MICHAEL J.;LADLOW, MARK;PATTENDEN, GERALD, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PT 1,(1988) N 5, C. 1095-1106
  作者：BEGLEY, MICHAEL J.、LADLOW, MARK、PATTENDEN, GERALD

  DOI：——

  日期：——