O-(1-Octadecyl-2-desoxy-lysoglycero-3-phosphoryl)-ethanolamin | 33691-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: O-(1-Octadecyl-2-desoxy-lysoglycero-3-phosphoryl)-ethanolamin
• 英文别名: 2-Aminoethyl 3-octadecoxypropyl hydrogen phosphate
• CAS: 33691-80-4
• 化学式: C₂₃H₅₀NO₅P
• 分子量: 451.627
• InChiKey: FBLFHMTWOJYSEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硬脂基溴 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 O-(1-Octadecyl-2-desoxy-lysoglycero-3-phosphoryl)-ethanolamin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antimicrobial activities of alkyl lysophospholipids.

  摘要：

  合成了二十七种脂肪基类溶血磷脂，并研究了它们的结构与抗微生物活性之间的关系。这些类似物在位置1的长链脂肪基和位置3的β-N取代氨乙基磷酸基的结构上有所不同，同时存在或缺失甘油基团的2-甲氧基。许多脂肪基溶血磷脂的抗微生物活性被发现远强于自然存在的溶血卵磷脂和卵磷脂，对四核变形虫W和多种真菌（包括人类病原体）具有显著的杀灭作用。最大活性出现在2-甲基-1-十四烷基甘油-3-phosphocholines中。带有更长或更短的烷基链的1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines的抗微生物活性则相对较低。用吡啶乙基取代胆碱基团的脂肪基溶血磷脂显示出强效的抗真菌活性，其效果与相应烷基的脂肪基磷酸甘油胆碱相当，但抗原虫活性较低。这两类化合物中的十四烷基同类物对皮肤癣菌表现出显著的抑制活性，与克霉唑的效果相当。相反，具有乙醇胺基团的脂肪基溶血磷脂显示出活性下降。将分子骨架从甘油改为1,3-丙二醇对活性影响较小，得到的1-烷基-2-脱氧甘油-3-phosphocholines展现出与1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines相似的抗微生物特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3260

文献信息

• Lysophosphatidylethanolamine and 2-desoxylysophosphatidylethanolamine derivatives. 1. Potential renin inhibitors
  作者：Francis R. Pfeiffer、Suzanne C. Hoke、Clara K. Miao、Ralph E. Tedeschi、Josephine Pasternak、Richard Hahn、Robert W. Erickson、Herman W. Levin、Charlotte A. Burton、Jerry A. Weisbach

  DOI：10.1021/jm00288a008

  日期：1971.6
• PRODRUGS OF PHARMACEUTICALS WITH IMPROVED BIOAVAILABILITY
  申请人：HOSTETLER, Karl Y.

  公开号：EP0837630B1

  公开（公告）日：2007-12-26
• EP0837630A4
  申请人：——

  公开号：EP0837630A4

  公开（公告）日：1998-11-25
• US7517858B1
  申请人：——

  公开号：US7517858B1

  公开（公告）日：2009-04-14
• [EN] PRODRUGS OF PHARMACEUTICALS WITH IMPROVED BIOAVAILABILITY<br/>[FR] PROMEDICAMENTS DE SUBSTANCES PHARMACEUTIQUES A BIODISPONIBILITE AMELIOREE
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：WO1996039831A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Lipid prodrugs of pharmaceutical agents and their analogs that have increased anticancer, anti-viral, anti-inflammatory, anti-proliferative activity over the parent drug, and methods for making lipid prodrugs. Compositions comprising lipid prodrugs for treating disease and methods for treating disease which involve using the compositions.(FR) L'invention concerne des promédicaments lipidiques de substances pharmaceutiques et leurs analogues présentant une activité anticancéreuse, antivirale, anti-inflammatoire et anti-proliférative améliorée par rapport au médicament mère. L'invention concerne également des procédés de préparation de promédicaments lipidiques, des compositions thérapeutiques qui contiennent ces promédicaments lipidiques et des procédés de traitement de maladies au moyen de ces compositions.