1,4-dimethoxy-2-(1-methyl-2-cyclohexenyl)-1-trimethylsiloxybuta-1,3-diene | 108967-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2-(1-methyl-2-cyclohexenyl)-1-trimethylsiloxybuta-1,3-diene
• CAS: 108967-06-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: AJNGIPOXNMLGHL-HFEXRDJISA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2-(1-methyl-2-cyclohexenyl)-1-trimethylsiloxybuta-1,3-diene 在 2-bromo-5-methoxy-[1,4]naphthoquinone 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到methyl 2-(1-methyl-2-cyclohexenyl)-4-oxo-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  合成Nogalamycin的研究：糖衍生物的立体定向C-5烷基化，通过克莱森重排和一条新的途径合成1,1,4-trialkoxybuta-1,3-dienes

  摘要：

  由D-葡萄糖以15个步骤制得的烯丙醇13的4-甲氧基丁二烯基醚的克莱森重排以良好的产率提供了一种主要的醛17或18。将这种醛氧化为酸的所有尝试均未成功。将模型化合物24和化合物13分别转化为α，β-不饱和酯25和26。将化合物25进一步转化为1,1,4-三烷氧基丁-1,3-二烯27，发现其对醌没有反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87284-7
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 methyl(Z)-4-methoxy-2-(1-methyl-2-cyclohexenyl)-2-butenoate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到1,4-dimethoxy-2-(1-methyl-2-cyclohexenyl)-1-trimethylsiloxybuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  合成Nogalamycin的研究：糖衍生物的立体定向C-5烷基化，通过克莱森重排和一条新的途径合成1,1,4-trialkoxybuta-1,3-dienes

  摘要：

  由D-葡萄糖以15个步骤制得的烯丙醇13的4-甲氧基丁二烯基醚的克莱森重排以良好的产率提供了一种主要的醛17或18。将这种醛氧化为酸的所有尝试均未成功。将模型化合物24和化合物13分别转化为α，β-不饱和酯25和26。将化合物25进一步转化为1,1,4-三烷氧基丁-1,3-二烯27，发现其对醌没有反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87284-7