(3E,5E)-1-methyl-3,5-bis(4-fluorobenzylidene)piperidin-4-one hydrochloride | 1040379-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3E,5E)-1-methyl-3,5-bis(4-fluorobenzylidene)piperidin-4-one hydrochloride
• 英文别名: (3E,5E)-3,5-bis[(4-fluorophenyl)methylidene]-1-methylpiperidin-4-one;hydrochloride
• CAS: 1040379-90-5
• 化学式: C₂₀H₁₇F₂NO*ClH
• 分子量: 361.819
• InChiKey: XZFQGZRJFOCBAJ-UUHMWQSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 对氟苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.0h， 以69%的产率得到(3E,5E)-1-methyl-3,5-bis(4-fluorobenzylidene)piperidin-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化的3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮。合成方法，X射线结构和抗癌活性

  摘要：

  为了寻找细胞毒性荧光材料，合成了一系列的N-烷基化和N，N-二烷基化的3,5-双（亚芳基）哌啶酮。3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮的烷基化仅提供季盐，而N-烷基-4-哌啶酮与取代的苯甲醛的缩合是通往相应的N-烷基化化合物的便捷途径。化合物及其药学上可接受的盐表现出对耐药性人肺癌细胞系A549的高活性，IC 50值在0.3-6.5μM的范围内。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450315

文献信息

• N-alkylated 3,5-bis(arylidene)-4-piperidones. Synthetic approaches, X-ray structure and anticancer activity
  作者：Michael V. Makarov、Irina L. Odinets、Konstantin A. Lyssenko、Ekaterina Yu. Rybalkina、Ilya V. Kosilkin、Mikhail Yu. Antipin、Tatiana V. Timofeeva

  DOI：10.1002/jhet.5570450315

  日期：2008.5

  a series of N-alkylated and N,N-dialkylated 3,5-bis(arylidene)piperidones was synthesized. Alkylation of 3,5-bis(arylidene)-4-piperidone afforded quaternary salts only while condensation of N-alkyl-4-piperidones with substituted benzaldehydes was a convenient route to the corresponding N-alkylated compounds. Compounds and their pharmaceutically acceptable salts demonstrated high activity against resistant

  为了寻找细胞毒性荧光材料，合成了一系列的N-烷基化和N，N-二烷基化的3,5-双（亚芳基）哌啶酮。3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮的烷基化仅提供季盐，而N-烷基-4-哌啶酮与取代的苯甲醛的缩合是通往相应的N-烷基化化合物的便捷途径。化合物及其药学上可接受的盐表现出对耐药性人肺癌细胞系A549的高活性，IC 50值在0.3-6.5μM的范围内。