3-[1-[9-[2-[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]ethoxymethyl]purin-6-yl]-2,6-dioxopiperidin-3-yl]propanoic acid | 201855-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-[1-[9-[2-[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]ethoxymethyl]purin-6-yl]-2,6-dioxopiperidin-3-yl]propanoic acid
• 英文别名: 3-[1-[9-[2-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]ethoxymethyl]purin-6-yl]-2,6-dioxopiperidin-3-yl]propanoic acid
• CAS: 201855-35-8
• 化学式: C₃₇H₃₇N₅O₈
• 分子量: 679.729
• InChiKey: AVEIXTQYLOWXNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(dimethoxytrityl)-N6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-3'-O-[2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl]adenosine 2'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite) 、 3-[1-[9-[2-[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]ethoxymethyl]purin-6-yl]-2,6-dioxopiperidin-3-yl]propanoic acid 、 (9-{(2R,3R,5S)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester 生成 3'-deoxyadenylyl-(2'-5')-2'adenylic acid 2'{2-[(adenin-9-yl)methoxy]ethyl} ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第五部分。固相合成修饰寡核苷酸的新型接头的合成与应用†

  摘要：

  研究了各种双官能氨基保护基团，例如邻苯二甲酰基，琥珀酰基和戊二酰基作为潜在的连接分子，用于连接到固相支持物上。戊烷1,3,5-三羧酸1,3-酐（16）具有最佳性能，并与不同糖保护的腺苷（参见20和22），胞苷（参见29）和鸟苷衍生物的氨基反应（见32），以相应的2-（2-羧乙基）戊二衍生物23，24，30，和33。潜在的抗病毒活性3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-2'-腺苷酸2'-{2-[（腺嘌呤- -9-基）甲氧基]乙基}酯（38）从所述2'-端开始ñ 6，ñ 6 - [2-（2-羧乙基）戊二酰] -9 - {{2 - [（4,4'-二甲氧基三苯甲基）乙氧基]甲基}腺嘌呤（12）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810106
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三羧基戊烷 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-[1-[9-[2-[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]ethoxymethyl]purin-6-yl]-2,6-dioxopiperidin-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第五部分。固相合成修饰寡核苷酸的新型接头的合成与应用†

  摘要：

  研究了各种双官能氨基保护基团，例如邻苯二甲酰基，琥珀酰基和戊二酰基作为潜在的连接分子，用于连接到固相支持物上。戊烷1,3,5-三羧酸1,3-酐（16）具有最佳性能，并与不同糖保护的腺苷（参见20和22），胞苷（参见29）和鸟苷衍生物的氨基反应（见32），以相应的2-（2-羧乙基）戊二衍生物23，24，30，和33。潜在的抗病毒活性3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-2'-腺苷酸2'-{2-[（腺嘌呤- -9-基）甲氧基]乙基}酯（38）从所述2'-端开始ñ 6，ñ 6 - [2-（2-羧乙基）戊二酰] -9 - {{2 - [（4,4'-二甲氧基三苯甲基）乙氧基]甲基}腺嘌呤（12）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810106

文献信息

• Nucleotides. Part LV. Synthesis and application of a novel linker for solid-phase synthesis of modified oligonucleotides
  作者：Siegfried R. Waldvogel、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19980810106

  日期：1998.1.12

  usefulness of the new linker-type molecules was demonstrated by the solid-support synthesis of the potentially antivirally active 3′-deoxyadenylyl-(2′–5′)-2′-adenylic acid 2′-2-[(adenin-9-yl)methoxy]ethyl} ester (38) starting from the 2′-end with N6,N6-[2-(2-carboxyethyl)glutaryl]-9-2-[(4,4′-dimethoxytrityl)ethoxy]methyl}adenine (12).

  研究了各种双官能氨基保护基团，例如邻苯二甲酰基，琥珀酰基和戊二酰基作为潜在的连接分子，用于连接到固相支持物上。戊烷1,3,5-三羧酸1,3-酐（16）具有最佳性能，并与不同糖保护的腺苷（参见20和22），胞苷（参见29）和鸟苷衍生物的氨基反应（见32），以相应的2-（2-羧乙基）戊二衍生物23，24，30，和33。潜在的抗病毒活性3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-2'-腺苷酸2'-2-[（腺嘌呤- -9-基）甲氧基]乙基}酯（38）从所述2'-端开始ñ 6，ñ 6 - [2-（2-羧乙基）戊二酰] -9 - 2 - [（4,4'-二甲氧基三苯甲基）乙氧基]甲基}腺嘌呤（12）。