tert-butyl 4-(N-methyl-4-nitrobenzoylamino)piperidine-1-carboxylate | 925920-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(N-methyl-4-nitrobenzoylamino)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(N-methyl-4-nitrobenzamido)piperidine-1-carboxylate；Tert-butyl 4-[methyl-(4-nitrobenzoyl)amino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 925920-88-3
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₅
• 分子量: 363.414
• InChiKey: XFGRQMXDLUSOOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(N-methyl-4-nitrobenzoylamino)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methyl-4-nitro-N-(piperidin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效SMO抑制剂的邻氨基苯甲酰胺衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了一系列邻氨基苯甲酰胺衍生物，作为基于SMO抑制剂taladegib（LY2940680）的新型平滑（SMO）抑制剂，后者也可以通过开环策略抑制SMO-D473H突变体。LY2940680中的酞嗪核心被蒽环酰胺取代，后者通过双重萤光素酶报告基因检测证实了对刺猬（Hh）信号通路的抑制活性。化合物12a对Hh信号通路表现出最佳的抑制活性，IC50值为34.09 nM，并且对Daoy细胞系的增殖抑制活性（IC50 = 0.48μM）比LY2940680（IC50 = 0.79μM）好。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115354
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl 4-(N-methyl-4-nitrobenzoylamino)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为有效SMO抑制剂的邻氨基苯甲酰胺衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了一系列邻氨基苯甲酰胺衍生物，作为基于SMO抑制剂taladegib（LY2940680）的新型平滑（SMO）抑制剂，后者也可以通过开环策略抑制SMO-D473H突变体。LY2940680中的酞嗪核心被蒽环酰胺取代，后者通过双重萤光素酶报告基因检测证实了对刺猬（Hh）信号通路的抑制活性。化合物12a对Hh信号通路表现出最佳的抑制活性，IC50值为34.09 nM，并且对Daoy细胞系的增殖抑制活性（IC50 = 0.48μM）比LY2940680（IC50 = 0.79μM）好。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115354

文献信息

• WO2007/18941
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——