1,3-Bis(2-methoxycarbonyl-3-thienyloxy)propane | 155330-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,3-Bis(2-methoxycarbonyl-3-thienyloxy)propane
• 英文别名: Methyl 3-[3-(2-methoxycarbonylthiophen-3-yl)oxypropoxy]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 155330-89-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆S₂
• 分子量: 356.42
• InChiKey: XIAPAXZXQBHAAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis(2-methoxycarbonyl-3-thienyloxy)propane 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-Bis(3-thienyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  An effective self-templating ring closure method for mixed donor thiophene-based macrocycles

  摘要：

  报告通过曼尼希反应合成了一系列含噻吩的 14 和 15 元环混合供体大环。这些大环各自含有两个氧原子和两个氮原子，无需高稀释技术或金属离子模板即可获得高产率。这些化合物可以通过简单的重结晶法纯化。15 元环大环 C29H32N2O2S2（4b）的晶体结构已经确定。该结构表明，笨重的苄基取代基对大环的几何形状有重大影响。

  DOI：

  10.1039/b002029j
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到1,3-Bis(2-methoxycarbonyl-3-thienyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  新型基于噻吩的大环曼尼希碱的制备

  摘要：

  范围大环 噻吩含10–22元环的曼尼希碱基已被制备。合成的起始原料是ArO– Z – OAr类型的物质（其中Ar = 2-甲氧基羰基-3-噻吩基，Z  = 烷基或杂烷基），是由α，ω-二卤化物或-双（甲苯-对-磺酸盐）与2摩尔3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯。这些化合物的皂化和随后的脱羧得到相应的α，ω-双（3-噻吩氧基）烷烃。由此制备了大环曼尼希碱醚通过氨基甲基化。在许多情况下，以及在杂烷基桥联的情况下，不需要高稀释条件醚，这被认为是由于内部模板效应提高了产量。

  DOI：

  10.1039/b007661i

文献信息

• An effective self-templating ring closure method for mixed donor thiophene-based macrocycles
  作者：Joan Halfpenny、Zachary S. Sloman

  DOI：10.1039/b002029j

  日期：——

  The synthesis via the Mannich reaction of a series of 14- and 15-membered ring mixed donor thiophene-containing macrocycles is reported. The macrocycles each incorporate two oxygen and two nitrogen donor atoms and were obtained in high yields without any requirement for high dilution techniques or metal ion templates. The compounds can be purified by simple recrystallisation. The crystal structure of the 15-membered ring macrocycle C29H32N2O2S2 (4b) has been determined. The structure shows that the bulky benzyl substituents have a major effect on the macrocyclic ring geometry.

  报告通过曼尼希反应合成了一系列含噻吩的 14 和 15 元环混合供体大环。这些大环各自含有两个氧原子和两个氮原子，无需高稀释技术或金属离子模板即可获得高产率。这些化合物可以通过简单的重结晶法纯化。15 元环大环 C29H32N2O2S2（4b）的晶体结构已经确定。该结构表明，笨重的苄基取代基对大环的几何形状有重大影响。
• Novel thiophene-based macrocycles related to azacrown ethers
  作者：John M. Barker、Julie D. E. Chaffin、Joan Halfpenny、Patrick R. Huddleston、Potlaki F. Tseki

  DOI：10.1039/c39930001733

  日期：——

  A range of compounds containing two 3-oxygenated thiophene rings linked through the oxygen atoms by a variety of alkyl and heteroalkyl chains has been prepared and subjected to electrophillic substitution, at C(2) and C(2′), giving, inter alia, bis-Mannich bases containing 14- to 22-membered rings; preliminary X-ray diffraction studies of representative metal complexes are in hand.

  已经制备了一系列化合物，其中包含两个通过氧原子连接的3-氧代噻吩环，通过各种烷基和杂烷基链连接，并在C(2)和C(2′)处进行亲电取代，从而得到含有14至22个成员环的双曼尼希碱；对代表性金属复合物的初步X射线衍射研究正在进行中。
• The preparation of novel thiophene-based macrocyclic Mannich bases
  作者：Julie D. E. Chaffin、John M. Barker、Patrick R. Huddleston

  DOI：10.1039/b007661i

  日期：——

  A range of macrocyclic thiophene-based Mannich bases containing 10–22-membered rings has been prepared. The starting materials for the synthesis were substances of the type ArO–Z–OAr (where Ar = 2-methoxycarbonyl-3-thienyl and Z = alkyl or heteroalkyl), which were made by the reaction of α,ω-dihalides or -bis(toluene-p-sulfonate)s with two moles of methyl 3-hydroxythiophene-2-carboxylate. Saponification

  范围大环 噻吩含10–22元环的曼尼希碱基已被制备。合成的起始原料是ArO– Z – OAr类型的物质（其中Ar = 2-甲氧基羰基-3-噻吩基，Z  = 烷基或杂烷基），是由α，ω-二卤化物或-双（甲苯-对-磺酸盐）与2摩尔3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯。这些化合物的皂化和随后的脱羧得到相应的α，ω-双（3-噻吩氧基）烷烃。由此制备了大环曼尼希碱醚通过氨基甲基化。在许多情况下，以及在杂烷基桥联的情况下，不需要高稀释条件醚，这被认为是由于内部模板效应提高了产量。