3-[4-(4'-n-tetradecyloxybenzoyloxy)benzoyloxy]biphenyl-4'-ol | 809286-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-[4-(4'-n-tetradecyloxybenzoyloxy)benzoyloxy]biphenyl-4'-ol
• 英文别名: 3-[4-(4-n-tetradecyloxybenzoyloxy)benzoyloxy]biphenyl-4'-ol
• CAS: 809286-00-8
• 化学式: C₄₀H₄₆O₆
• 分子量: 622.802
• InChiKey: LPDHBKGGIWMCJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.58
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(4'-n-tetradecyloxybenzoyloxy)benzoyloxy]biphenyl-4'-ol 在 platinum-divinyltetramethyl-siloxane 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含硅多亲弯曲核分子：纳米偏析对于非手性分子形成的液晶相中手性和极性顺序发展的重要性

  摘要：

  合成了由弯曲的芳香核、低聚（硅氧烷）单元和烷基链段组成的多亲分子，并研究了这些分子的自组织。大多数材料组织成极性近晶液晶相。这些中间相的转换过程从非甲硅烷化化合物的反铁电通过超顺电转变为表面稳定的铁电，随着甲硅烷化链段的分离增加。提出硅氧烷亚层稳定极性向斜铁电（SmC（s）P（F））结构，并且从宏观极性顺序以及空间效应的逃逸导致层变形，形成无序微畴，产生光学各向同性。另一个显着特征是具有相反旋向性的手性域的自发形成。对于两种化合物，发现这些域的旋光度随温度而变化，这与分子倾角从 < 45 度增加到 > 50 度有关。这一观察证实了最近提出的层光学手性概念（Hough, LE; Clark, NA Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 107802），这是超分子系统中光学活动的新来源。随着烷基链长度的增加，偏析消失并且发现从近晶相到柱状相的转变。在柱状相中，转换过程是反铁电的

  DOI：

  10.1021/ja057685t
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-tetradecyloxybenzoyloxy)benzoic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[4-(4'-n-tetradecyloxybenzoyloxy)benzoyloxy]biphenyl-4'-ol
  参考文献：
  名称：

  End functionalised liquid crystalline bent-core molecules and first DAB derived dendrimers with banana shaped mesogenic units

  摘要：

  我们合成了一系列具有末端羧基功能的非对称弯曲核化合物及其苄酯和五氟苯基酯。对于大多数五氟苯酯和氟原子位于烷氧基链正交位置的苄酯，观察到了不同类型的柱状带状相（ColrPA 和 ColobPA）和极性 Smectic SmCPA 相。柱状相和谱状相都显示出反铁电性开关行为。在这些官能化香蕉形分子的基础上，合成了第一例具有末端 1-酰基氨基丙烷-2,3-二醇单元的两亲性弯曲核分子和 DAB 衍生的第一代和第二代树枝状聚合物，并对它们的物理性质进行了研究。二醇端弯曲核分子和树枝状聚合物都没有显示出任何电光响应。具有长脂肪族链的树枝状聚合物和两性化合物形成了非极性双层涂抹相，而具有较短链的树枝状聚合物则组织成具有二维晶格的介相（Col）。看来，弯曲核单元外围的氢键不利于形成极性共晶相。

  DOI：

  10.1039/b415910a

文献信息

• Bent-core liquid crystalline cyanostilbenes: fluorescence switching and thermochromism
  作者：Marta Martínez-Abadía、Shinto Varghese、Begoña Milián-Medina、Johannes Gierschner、Raquel Giménez、M. Blanca Ros

  DOI：10.1039/c5cp00696a

  日期：——

  Incorporation of the cyanostilbene unit in a bent-core liquid crystal-type structure gives rise to fluorescent systems whose emission is very sensitive to different environments.

  将青蓝芴单元纳入弯曲核液晶型结构中，形成的荧光系统对不同环境非常敏感。
• Bent-core liquid crystals in a route to efficient organic nonlinear optical materials
  作者：Inmaculada C. Pintre、José Luis Serrano、M. Blanca Ros、Josu Martínez-Perdiguero、Ibon Alonso、Josu Ortega、César L. Folcia、Jesús Etxebarria、Raquel Alicante、Belén Villacampa

  DOI：10.1039/b923616c

  日期：——

  The design, synthesis and nonlinear optical (NLO) response of some bent compounds, at both the molecular and macroscopic level, are reported. Based on a bent-core NLO-phore with a μβ0 in the range of 390 × 10−48 esu (1907 nm), the second order susceptibility tensor for second harmonic generation is evaluated at excitation wavelengths of 1064 and 1600 nm in a mesogenic material with a SmCP mesophase. The NLO coefficients are in the range 10–100 pm V−1. Thus it is deduced that a molecular design leading to bent-core liquid crystals with large β values is a correct strategy to achieve NLO-materials for bulk second order effects.

  报道了一些弯曲化合物的设计、合成和非线性光学（NLO）响应，涉及分子和宏观水平。基于具有390 × 10−48 esu（1907 nm）范围内μβ0的弯曲核心NLO光子，评估了具有SmCP介晶相的介质材料在激发波长为1064 nm和1600 nm下的二次谐波生成的二阶非线性光学易感性张量。NLO系数在10–100 pm V−1的范围内。因此，可以推断出，导致具有大β值的弯曲核心液晶的分子设计是一种正确的策略，以实现用于体积二阶效应的NLO材料。
• Liquid crystalline and nonlinear optical properties of bent-shaped compounds derived from 3,4′-biphenylene
  作者：Inmaculada C. Pintre、Nélida Gimeno、José Luís Serrano、M. Blanca Ros、Ibon Alonso、César L. Folcia、Josu Ortega、Jesús Etxebarria

  DOI：10.1039/b700636e

  日期：——

  The synthesis of different bent-core molecules derived from 3,4′-biphenylene bearing azo, azoxy, imine or ester linkages in their lateral structures is reported. Structure–activity relationships for their liquid crystalline behaviour are discussed. SmCP, USmCP and Colob mesophases are found depending on the type and number of these connecting units. The sequence ester ≈ azoxy > imine > azo can be proposed for the mesophase range, with significant differences observed in terms of mesopahase stabilization. SHG studies on these compounds give nonlinear coefficients in the range of 1–8 pm V−1. The molecular origin for these values is analyzed semi-quantitatively. It was concluded that the SHG performance of bent-core mesogens in general can still be increased substantially. An approach to improve the properties of these materials is briefly outlined.

  报告中介绍了由 3,4â²-联苯衍生出的不同弯核分子的合成过程，这些分子的横向结构中含有偶氮、偶氮氧、亚胺或酯连接。报告还讨论了其液晶行为的结构与活性关系。根据这些连接单元的类型和数量，发现了 SmCP、USmCP 和 Colob 介相。介相范围的顺序为酯 - 偶氮 > 亚胺 > 偶氮，在介相稳定性方面存在显著差异。对这些化合物进行的 SHG 研究得出了 1â8 pm Vâ1 范围内的非线性系数。对这些数值的分子来源进行了半定量分析。得出的结论是，一般来说，弯曲核介质的 SHG 性能仍可大幅提高。简要概述了改善这些材料性能的方法。
• Supramolecular Architectures from Bent-Core Dendritic Molecules
  作者：Miguel Cano、Antoni Sánchez-Ferrer、José Luis Serrano、Nélida Gimeno、M. Blanca Ros

  DOI：10.1002/anie.201407705

  日期：2014.12.1

  Control of the self‐assembly of small molecules to generate architectures with diverse shapes and dimensions is a challenging research field. We report unprecedented results on the ability of ionic, bent dendritic molecules to aggregate in water. A range of analytical techniques (TEM, SEM, SAED, and XRD) provide evidence of the formation of rods, spheres, fibers, helical ribbons, or tubules from achiral

  控制小分子的自组装以产生具有不同形状和尺寸的结构是一个充满挑战的研究领域。我们报告了关于离子弯曲树突状分子在水中聚集的能力的空前结果。一系列分析技术（TEM，SEM，SAE和XRD）提供了由非手性分子形成棒，球，纤维，螺旋带或小管的证据。在不良溶剂的存在下，也会发生弯曲核结构的紧密堆积，从而促进弯曲核中间相，从而提供从单一物体到超分子凝胶的各种产品。分子/溶剂相互作用和适当的分子设计之间的微妙平衡还允许在整个上部结构中将分子构象手性转移至形态手性。
• TTF-based bent-core liquid crystals
  作者：Inmaculada C. Pintre、José Luís Serrano、M. Blanca Ros、Josu Ortega、Ibón Alonso、Josu Martínez-Perdiguero、César L. Folcia、Jesús Etxebarria、Faustyna Goc、David B. Amabilino、Josep Puigmartí-Luis、Elba Gomar-Nadal

  DOI：10.1039/b801196f

  日期：——

  The synthesis and characterization of bent-core liquid crystals which incorporate TTF groups is reported; different bent-core mesophases are induced depending on the molecular structure and properties derived from their compact packing have been studied.

  报告介绍了含有 TTF 基团的弯曲核液晶的合成和特性；根据分子结构的不同，诱导出了不同的弯曲核介相，并研究了其紧密堆积所产生的特性。