[(4S)-4-(tritylamino)cyclopent-1-en-1-yl]methanol | 1113025-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(4S)-4-(tritylamino)cyclopent-1-en-1-yl]methanol
• 英文别名: [(4S)-4-(tritylamino)cyclopenten-1-yl]methanol
• CAS: 1113025-22-1
• 化学式: C₂₅H₂₅NO
• 分子量: 355.48
• InChiKey: IUGJHIBZIOMWTO-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S)-4-(tritylamino)cyclopent-1-en-1-yl]methanol 在 叔丁基过氧化氢 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-(tritylamino)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Process Development and GMP Production of a Potent NAE Inhibitor Pevonedistat

  摘要：

  A practical synthesis of a novel NEDD8-activating enzyme (NAE) inhibitor pevonedistat (MLN4924) is described. Key steps include an enantioselective synthesis of an amino-diol cyclopentane intermediate containing three chiral centers and a novel, regioselective sulfamoylation using N-(tert-butoxycarbonyl)-N-[(triethylenediammonium)sulfonyl]azanide. The linear process, involving six solid isolations, has been carried out in multiple cGMP productions on 15-30 kg scale to produce pevonedistat in 98% (a/a) chemical purity and 25% overall yield.

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00209
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(三苯甲基氨基)环戊-1-烯甲酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 生成 [(4S)-4-(tritylamino)cyclopent-1-en-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of E1 activating enzyme inhibitors

  摘要：

  本发明提供了用于合成4-取代((1S,2S,4R)-2-羟基-4-{7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基}环戊基)甲基磺酸酯的过程和合成中间体，该化合物是E1激活酶抑制剂，可用于治疗细胞增殖紊乱，特别是癌症，以及与E1活性相关的其他紊乱。

  公开号：

  US20090036678A1

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF E1 ACTIVATING ENZYME INHIBITORS
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180079755A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention provides processes and synthetic intermediates for the synthesis of 4-substituted ((4S, 2S, 4R)-2-hydroxy-4-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl}cyclopentyl)methyl sulfamates, which are E1 activating enzyme inhibitors, and are useful for the treatment of disorders of cell proliferation, particularly cancer, and other disorders associated with E1 activity.

  本发明提供了合成4-取代基((4S, 2S, 4R)-2-羟基-4-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基}环戊基)甲基磺酸酯的过程和合成中间体，这些化合物是E1激活酶抑制剂，可用于治疗细胞增殖失调疾病，特别是癌症和与E1活性相关的其他疾病。
• Process for the synthesis of intermediates compounds useful for the preparation of E1 activity activating enzyme inhibitors
  申请人：MILLENNIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP2546256A2

  公开（公告）日：2013-01-16

  The present invention provides processes and synthetic intermediates for the synthesis of 4-substituted ((1S, 2S, 4R)-2-hydroxy-4-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl}cyclopentyl)methyl sulfamates, which are E1 activating enzyme inhibitors, and are useful for the treatment of disorders of cell proliferation, particularly cancer, and other disorders associated with E1 activity.

  本发明提供了合成 4-取代((1S, 2S, 4R)-2-羟基-4-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基}环戊基)甲基氨基磺酸盐的工艺和合成中间体，它们是 E1 活化酶抑制剂，可用于治疗细胞增殖紊乱，特别是癌症，以及其他与 E1 活性相关的疾病。
• Intermediates for the synthesis of E1 activity activating enzyme inhibitors
  申请人：MILLENNIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP2540726B1

  公开（公告）日：2019-10-09
• SULFAMOYLATING REAGENT
  申请人：MILLENNIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP2540727B1

  公开（公告）日：2018-07-25
• US8933225B2
  申请人：——

  公开号：US8933225B2

  公开（公告）日：2015-01-13