o-methylphenyl(benzofuran-2-yl)methanol | 82158-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: o-methylphenyl(benzofuran-2-yl)methanol
• 英文别名: alpha-(2-Methylphenyl)-2-benzofuranmethanol；1-benzofuran-2-yl-(2-methylphenyl)methanol
• CAS: 82158-24-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: OUQHVCOFXUKHNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2-3 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  393.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 、 o-methylphenyl(benzofuran-2-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₂₅H₂₂O₄
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃基芳基酮的对映选择性还原

  摘要：

  苯并呋喃基芳基酮的对映选择性转移氢化以中等至良好的对映选择性进行，即使芳基没有通过邻位取代基进行空间区分。最好的结果是使用通过吸电子芳基官能化的底物获得的，这与富电子苯并呋喃形成对比，这与 [Ru-ArC-H]·Ar π 相互作用作为控制元素一致。无论电子效应如何，对映选择性压力氢化都会产生较低的对映选择性，除非芳基是邻位取代的，在这种情况下，可以实现高达 86% 的 ee。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259080
• 作为产物：
  描述：

  benzofuran-2-yl(o-tolyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 o-methylphenyl(benzofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃基芳基酮的对映选择性还原

  摘要：

  苯并呋喃基芳基酮的对映选择性转移氢化以中等至良好的对映选择性进行，即使芳基没有通过邻位取代基进行空间区分。最好的结果是使用通过吸电子芳基官能化的底物获得的，这与富电子苯并呋喃形成对比，这与 [Ru-ArC-H]·Ar π 相互作用作为控制元素一致。无论电子效应如何，对映选择性压力氢化都会产生较低的对映选择性，除非芳基是邻位取代的，在这种情况下，可以实现高达 86% 的 ee。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259080

文献信息

• Palladium-catalysed heteroannulation of acetylenic compounds: a facile method for the synthesis of benzofurans
  作者：Nitya G. Kundu、Manojit Pal、Jyan S. Mahanty、Swapan K. Dasgupta

  DOI：10.1039/c39920000041

  日期：——

  A convenient and general method for the synthesis of benzofurans from o-iodophenol and acetylenic compounds under palladium-catalysed conditions is described.

  本文描述了一种在钯催化条件下，从邻碘苯酚和炔类化合物合成苯并呋喃的便捷且通用的方法。
• Palladium-catalysed heteroannulation with acetylenic compounds: synthesis of benzofurans1
  作者：Nitya G. Kundu、Manojit Pal、Jyan S. Mahanty、Mahuya De

  DOI：10.1039/a703305b

  日期：——

  A detailed study of the heteroannulation of o-iodophenol with acetylenic substrates through palladium–copper catalysis leading to the synthesis of the 2-substituted benzofurans 21–29 is reported. An acylic compound 30 has been isolated and proved to be an intermediate in the synthesis of the benzofurans. Some of the benzofurans have been transformed into biologically active compounds.

  本文报道了通过钯-铜催化剂作用下，邻碘苯酚与炔烃底物进行杂环加成反应，合成了2-取代苯并呋喃21-29。分离得到了 acyclic化合物30，并证实其为苯并呋喃合成过程中的中间体。部分苯并呋喃已转化为具有生物活性的化合物。
• PESTELLINI, VITTORIO;GIOLITTI, ALESSANDRO;PASQUII, FRANCO;ABELLI, LUIGI;C+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 2, 203-206
  作者：PESTELLINI, VITTORIO、GIOLITTI, ALESSANDRO、PASQUII, FRANCO、ABELLI, LUIGI、C+

  DOI：——

  日期：——
• US4485112A
  申请人：——

  公开号：US4485112A

  公开（公告）日：1984-11-27
• US4800208A
  申请人：——

  公开号：US4800208A

  公开（公告）日：1989-01-24