2-{[1-(2-Trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-thiazole-5-carboxylic acid {(1R,2S,3R,4R)-4-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-hydroxy-2-methoxy-cyclopentyl}-amide | 196937-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-{[1-(2-Trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-thiazole-5-carboxylic acid {(1R,2S,3R,4R)-4-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-hydroxy-2-methoxy-cyclopentyl}-amide
• CAS: 196937-77-6
• 化学式: C₄₃H₅₂N₄O₈SSi
• 分子量: 813.059
• InChiKey: CLXMOWYXJXJXNI-IKXLUPLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  142.4
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 2-{[1-(2-Trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-thiazole-5-carboxylic acid {(1R,2S,3R,4R)-4-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-hydroxy-2-methoxy-cyclopentyl}-amide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由包含非天然核苷和扩展的芳香核糖核酸的嘧啶寡核苷酸形成的三螺旋结构：从大沟中插入作为识别C·G和T·A碱基对的方法

  摘要：

  通过寡核苷酸定向的三重螺旋形成对双螺旋DNA的序列特异性识别主要限于嘌呤束。为了鉴定潜在的能够扩展三重螺旋复合物序列范围的先导化合物，我们设计了两个具有通过酰胺键连接的核碱基的碳环核苷。N 5 -[（1 R，2 S，3 R，4 R）-3-羟基-4-（羟甲基）-2-甲氧基环戊基] -2-{[（（1 H-吡咯-2-基）羰基]-氨基}噻唑-5-羧酰胺（L1）和2-苯甲酰胺基-N 5 -[（1 R，2 S，3 R合成了4个R）-3-羟基-4-（羟甲基）-2-甲氧基环戊基]噻唑-5-羧酰胺（L2），并掺入嘧啶寡核苷酸中。发现1 H-吡咯NH的2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）保护基与嘧啶寡核苷酸的DNA固相合成相容。通过定量DNA酶I足迹分析，二者的非天然核苷L1和L2表明优先在嘌呤碱基嘧啶的结合：L1 / 2 ·（C·G）≈ L1 / 2 ·（T·A）> L1 / 2 ·（G·C ）≈ L1

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800618
• 作为产物：
  描述：

  2-{[1-(2-Trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-thiazole-5-carboxylic acid 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四丁基高氯酸铵 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-{[1-(2-Trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-thiazole-5-carboxylic acid {(1R,2S,3R,4R)-4-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-hydroxy-2-methoxy-cyclopentyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  由包含非天然核苷和扩展的芳香核糖核酸的嘧啶寡核苷酸形成的三螺旋结构：从大沟中插入作为识别C·G和T·A碱基对的方法

  摘要：

  通过寡核苷酸定向的三重螺旋形成对双螺旋DNA的序列特异性识别主要限于嘌呤束。为了鉴定潜在的能够扩展三重螺旋复合物序列范围的先导化合物，我们设计了两个具有通过酰胺键连接的核碱基的碳环核苷。N 5 -[（1 R，2 S，3 R，4 R）-3-羟基-4-（羟甲基）-2-甲氧基环戊基] -2-{[（（1 H-吡咯-2-基）羰基]-氨基}噻唑-5-羧酰胺（L1）和2-苯甲酰胺基-N 5 -[（1 R，2 S，3 R合成了4个R）-3-羟基-4-（羟甲基）-2-甲氧基环戊基]噻唑-5-羧酰胺（L2），并掺入嘧啶寡核苷酸中。发现1 H-吡咯NH的2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）保护基与嘧啶寡核苷酸的DNA固相合成相容。通过定量DNA酶I足迹分析，二者的非天然核苷L1和L2表明优先在嘌呤碱基嘧啶的结合：L1 / 2 ·（C·G）≈ L1 / 2 ·（T·A）> L1 / 2 ·（G·C ）≈ L1

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800618