4-octenyltrichlorosilane | 18290-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-octenyltrichlorosilane
• 英文别名: 1-Trichlorsilylocten-4
• CAS: 18290-61-4
• 化学式: C₈H₁₅Cl₃Si
• 分子量: 245.652
• InChiKey: PKUZVQOQVPJXAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-octenyltrichlorosilane 在 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-bromo-4-octene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的有机氟硅酸盐。十六、通过 Diels-Alder、Ene 和 Friedel-Crafts 反应合成有机五氟硅酸盐。它们向有机卤化物和醇的转化

  摘要：

  本文中描述了一些否则难以获得的有机五氟硅酸盐的裂解反应的代表性实例，其可通过乙烯基-、乙炔基-或烯丙基-三氯硅烷的狄尔斯-阿尔德反应、烯反应和弗瑞德-克来福特反应获得。乙烯基三氯硅烷与邻二甲苯之间的 Diels-Alder 反应是通过 α,α'-二溴-邻二甲苯脱溴产生的（1,2,3,4-四氢-2-萘基）三氯硅烷，后者被转化为相应的硅酸盐。硅酸盐与 NBS 和 MCPBA 反应得到相应的溴化物和醇。乙炔基三氯硅烷和香豆酸甲酯之间的 Diels-Alder 反应产生了比例为 55/45 的（三氯甲硅烷基）苯甲酸甲酯的间位和对位异构体的混合物，其硅酸盐与 NBS 反应生成溴苯甲酸甲酯的两种位置异构体。甲氧基羰基对 Si-C 键断裂的电子效应很小。衍生自4-辛烯基三氯硅烷的硅酸盐...

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.255
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 乙烯基三氯硅烷 反应 48.0h， 以52%的产率得到4-octenyltrichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的有机氟硅酸盐。十六、通过 Diels-Alder、Ene 和 Friedel-Crafts 反应合成有机五氟硅酸盐。它们向有机卤化物和醇的转化

  摘要：

  本文中描述了一些否则难以获得的有机五氟硅酸盐的裂解反应的代表性实例，其可通过乙烯基-、乙炔基-或烯丙基-三氯硅烷的狄尔斯-阿尔德反应、烯反应和弗瑞德-克来福特反应获得。乙烯基三氯硅烷与邻二甲苯之间的 Diels-Alder 反应是通过 α,α'-二溴-邻二甲苯脱溴产生的（1,2,3,4-四氢-2-萘基）三氯硅烷，后者被转化为相应的硅酸盐。硅酸盐与 NBS 和 MCPBA 反应得到相应的溴化物和醇。乙炔基三氯硅烷和香豆酸甲酯之间的 Diels-Alder 反应产生了比例为 55/45 的（三氯甲硅烷基）苯甲酸甲酯的间位和对位异构体的混合物，其硅酸盐与 NBS 反应生成溴苯甲酸甲酯的两种位置异构体。甲氧基羰基对 Si-C 键断裂的电子效应很小。衍生自4-辛烯基三氯硅烷的硅酸盐...

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.255

文献信息

• Ene-reactions en series organosiliciee et germaniee
  作者：Andre Laporterie、Jacques Dubac、Michel Lesbre

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86403-7

  日期：1975.11

  Ene reactions involving enes and enophiles of silicon and germanium have been investigated. Organometallic δ-ethylenic compounds were synthesized and an allylic group converted into a vinylic one , to obtain 1-sila- or 1-germacyclopent-2-enes.

  已经研究了涉及烯和硅与锗的亲烯体的烯反应。合成了有机金属的δ-烯类化合物，并将烯丙基转化为乙烯基，得到1-sila-或1-germacyclopent-2-enes。