(Z)-6-(Trimethylsilyl)-4-hexenylamine | 99564-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (Z)-6-(Trimethylsilyl)-4-hexenylamine
• 英文别名: (Z)-6-trimethylsilylhex-4-en-1-amine
• CAS: 99564-13-3
• 化学式: C₉H₂₁NSi
• 分子量: 171.358
• InChiKey: TTYBAMZFEGDHDY-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-(Trimethylsilyl)-4-hexenylamine 在 三乙胺 作用下， 以 甲酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 3-ethenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无环正丙氨酸离子Ⅲ硅辅助乙醛酸酯环缩合成脯氨酸和哌可酸衍生物的分子内反应

  摘要：

  由甲醛，乙醛酸正丁酯或乙醛酸甲酯与含有烯丙基或炔丙基硅烷作为终止剂的胺的加合物生成的无环N-酰亚胺离子的环化反应会生成3-乙烯基和3-乙炔基取代的吡咯烷和哌啶在结构上与脯氨酸和胡椒酸有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95494-7
• 作为产物：
  描述：

  6-(Trimethylsilyl)-4-hexinyl-1-amine 在 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-6-(Trimethylsilyl)-4-hexenylamine
  参考文献：
  名称：

  无环正丙氨酸离子Ⅲ硅辅助乙醛酸酯环缩合成脯氨酸和哌可酸衍生物的分子内反应

  摘要：

  由甲醛，乙醛酸正丁酯或乙醛酸甲酯与含有烯丙基或炔丙基硅烷作为终止剂的胺的加合物生成的无环N-酰亚胺离子的环化反应会生成3-乙烯基和3-乙炔基取代的吡咯烷和哌啶在结构上与脯氨酸和胡椒酸有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95494-7

文献信息

• Microwave-Assisted Domino Hydroformylation/Cyclization Reactions: Scope and Limitations
  作者：André Mann、Maurizio Taddei、Etienne Airiau、Claire Chemin、Nicolas Girard、Giacomo Lonzi、Elena Petricci、Jessica Salvadori

  DOI：10.1055/s-0030-1258207

  日期：2010.9

  reported to illustrate each sequence. Although apparently more versatile, hydroformylation of alkenes using MW heating is sensitive to the nature of the nucleophiles present in the substrates, evidencing that the conventional heating process cannot be completely replaced by MW irradiation. domino reaction - heterocycles - nucleophilic addition - cyclization - hemiacetals - Pictet-Spengler reaction

  烯烃的加氢甲酰化反应可以在微波（MW）介电加热下，在短时间内以低合成气压力进行。带有O，N或C亲核片段的烯烃可以设计用于多米诺反应，主要是环缩合反应。烯丙醇和高烯丙基醇是在MW加热下环化加氢甲酰化为乳糖醇的优良底物。在NaOAc作为另外的亲核试剂的存在下，发生多米诺反应，产生2-乙酰氧基四氢呋喃，适合通过氧碳through离子将C-亲核试剂引入四氢呋喃环上。申请描述了环巴胺的呋喃并哌啶亚结构的合成。使用烯烃酰胺时，多米诺过程崩溃为一个瞬时的酰基酰亚胺离子，该离子进一步与其他C-亲核试剂环合。为了进行多米诺加氢甲酰化Pictet-Spengler或Aza-Sakurai反应，传统加热条件下的高压釜是必不可少的。据报道，（±）-癫痫碱和高丝氨酸碱生物碱的合成说明了每个序列。尽管显然更通用，但是使用MW加热的烯烃加氢甲酰化反应对底物中存在的亲核试剂的性质敏感，证明常规的加热过程不能完全被MW辐射所代替。
• Vicinal tricarbonyls in synthesis. New routes to indolizidines.
  作者：Harry H. Wasserman、Chi B. Vu、Jan D. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88877-3

  日期：——

  The vinyl vicinal tricarbonyl system 1 (VTC) has been used in two different approaches to prepare functionalized indolizidines. In one approach, 1 is used as a trielectrophile in reactions with primary amines possessing auxiliary donor sites. In a second approach, 1 is converted to a substituted 3-hydroxypyrrole-2-carboxylate. This pyrrole derivative then undergoes an intramolecular alkylation to give

  乙烯基邻位三羰基系统1（VTC）已用于两种不同的方法中，以制备功能化的吲哚并咪唑。在一种方法中，在与具有辅助供体位点的伯胺反应中，将1用作三亲电子试剂。在第二种方法中，将1转化为取代的3-羟基吡咯-2-羧酸酯。然后使该吡咯衍生物进行分子内烷基化，得到吲哚并立定环系统。
• Cascade Iminium Ion Reactions for the Facile Synthesis of Quinolizidines. Concise Syntheses of (±)-Epilupinine and (−)-Epimyrtine
  作者：Shawn M. Amorde、Andrew S. Judd、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol050544b

  日期：2005.5.1

  Several novel cascade processes have been designed and developed that involve sequential reactions of imines and iminium ions to form substituted quinolizidine ring systems in a single step from simple and readily available starting materials. The utility and promise of these cascade reactions is evident from their application to extraordinarily concise syntheses of the representative quinolizidine alkaloids epilupinine and (-)-epimyrtine.
• Tietze, Lutz F.; Bratz, Matthias; Pretor, Martina, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1955 - 1962
  作者：Tietze, Lutz F.、Bratz, Matthias、Pretor, Martina

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular reactions of acyclic n-acyliminium ions III silicon assisted cyclocondensation of glyoxylic esters to proline and pipecolic acid derivatives
  作者：Hendrik H Mooiweer、Henk Hiemstra、Hendrikus P Fortgens、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95494-7

  日期：1987.1

  Cyclizations of acyclic N-acyliminium ions, generated from the adducts of formaldehyde, n-butyl glyoxylate or methyl glyoxylate with amines containing an allyl or propargyl silane as terminator, lead to 3-ethenyl and 3-ethenylidene substituted pyrrolidines and piperidines, some of which are structurally related to proline and pipecolic acid.

  由甲醛，乙醛酸正丁酯或乙醛酸甲酯与含有烯丙基或炔丙基硅烷作为终止剂的胺的加合物生成的无环N-酰亚胺离子的环化反应会生成3-乙烯基和3-乙炔基取代的吡咯烷和哌啶在结构上与脯氨酸和胡椒酸有关。