(S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-hexen-3-one | 1326590-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-hexen-3-one
• CAS: 1326590-54-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: CBTIXMCNAKJFIY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  243.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-hexen-3-one 、 丙醛 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(2S,4R,5S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-hydroxy-4-vinyl-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的钛介导的手性α-甲硅烷氧基酮的羟醛反应。合成天然产物的可靠工具

  摘要：

  手性α-甲硅烷氧基酮参与高度立体选择性的TiCl 4介导的醛醇缩合反应，无论羰基或硅保护基旁的R 1和R 2取代基如何，都能以高收率获得非对映体纯的syn - syn加合物。所得醛醇加合物的进一步处理以直接的方式提供了高度官能化的片段，其促进了天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.019
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 (S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-N-methoxy-N-methylpropionamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-hexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的钛介导的手性α-甲硅烷氧基酮的羟醛反应。合成天然产物的可靠工具

  摘要：

  手性α-甲硅烷氧基酮参与高度立体选择性的TiCl 4介导的醛醇缩合反应，无论羰基或硅保护基旁的R 1和R 2取代基如何，都能以高收率获得非对映体纯的syn - syn加合物。所得醛醇加合物的进一步处理以直接的方式提供了高度官能化的片段，其促进了天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.019