(1Z,3E,8E,10E)-(5R,6R,7S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-iodo-2,6,8-trimethyl-hexadeca-1,3,8,10,15-pentaen-7-ol | 947276-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1Z,3E,8E,10E)-(5R,6R,7S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-iodo-2,6,8-trimethyl-hexadeca-1,3,8,10,15-pentaen-7-ol
• CAS: 947276-46-2
• 化学式: C₂₅H₄₃IO₂Si
• 分子量: 530.605
• InChiKey: DQALRUONSRQFTJ-JKDVCARLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3E,8E,10E)-(5R,6R,7S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-iodo-2,6,8-trimethyl-hexadeca-1,3,8,10,15-pentaen-7-ol 在 Proton Sponge 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 (4R,5S,6S)-4-((1E,3Z)-4-iodo-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-2,2,5-trimethyl-6-((1E,3E)-1-methyl-nona-1,3,8-trienyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Archazolid B

  摘要：

  A highly convergent synthesis of archazolid B, a potent and highly selective V-ATPase inhibitor, is described. A relay ring-closing metathesis reaction was used to form the 24-membered macrocyclic lactone, whereas the sensitive cis-triene moiety of the archazolids was assembled with a modified Stille coupling.

  DOI：

  10.1021/ja0733033
• 作为产物：
  描述：

  (1Z,3E,8E,10E)-(5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-iodo-2,6,8-trimethyl-hexadeca-1,3,8,10,15-pentaen-7-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到(1Z,3E,8E,10E)-(5R,6R,7S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-iodo-2,6,8-trimethyl-hexadeca-1,3,8,10,15-pentaen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Archazolid B

  摘要：

  A highly convergent synthesis of archazolid B, a potent and highly selective V-ATPase inhibitor, is described. A relay ring-closing metathesis reaction was used to form the 24-membered macrocyclic lactone, whereas the sensitive cis-triene moiety of the archazolids was assembled with a modified Stille coupling.

  DOI：

  10.1021/ja0733033