4-(4-benzylpiperidin-1-yl)-4H-benzo[b]tetrazolo[1,5-d][1,4]diazepin-5(6H)-one | 1383606-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(4-benzylpiperidin-1-yl)-4H-benzo[b]tetrazolo[1,5-d][1,4]diazepin-5(6H)-one
• 英文别名: 4-(4-Benzylpiperidin-1-yl)-4,6-dihydrotetrazolo[1,5-a][1,5]benzodiazepin-5-one
• CAS: 1383606-09-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₆O
• 分子量: 374.445
• InChiKey: GWMZERTVIXZWFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-2-[1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]tetrazol-5-yl]acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(4-benzylpiperidin-1-yl)-4H-benzo[b]tetrazolo[1,5-d][1,4]diazepin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrazolo-fused benzodiazepines and benzodiazepinones by a two-step protocol using an Ugi-azide reaction for initial diversity generation

  摘要：

  A two-step strategy for the synthesis of arrays of tricyclic tetrazolo-fused benzodiazepines and benzodiazepinones has been investigated. The protocol uses ortho-N-Boc phenylisocyanides and phenylglyoxaldehydes or ethyl glyoxylate in the four-component Ugi-azide reaction to afford MCR (MultiComponent Reactions) derived adducts equipped with the desired diversity inputs. A subsequent acidic treatment (TFA/DCE) allows a simultaneous deprotection-cyclization leading to the final products. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.068