phenyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-6-O-trityl-1-thio-β-D-glucopyranoside sulfoxide | 151988-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-6-O-trityl-1-thio-β-D-glucopyranoside sulfoxide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(benzenesulfinyl)-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 151988-26-0
• 化学式: C₄₆H₅₄O₉S
• 分子量: 782.995
• InChiKey: ZWMHKTGAPUASEU-ALOMDHNASA-N

物化性质

• 沸点：
  786.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-6-O-trityl-1-thio-β-D-glucopyranoside sulfoxide 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-O-(2,3,4-tri-O-pivaloyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Wang, Yali; Zhang, Hong; Voelter, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 4, p. 661 - 666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-6-O-trityl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-6-O-trityl-1-thio-β-D-glucopyranoside sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  A new strategy for the synthesis of the nephritogenoside trisaccharide unit using phenylsulfenyl donors

  摘要：

  An efficient and stereocontrolled synthesis of the nephritogenoside trisaccharide unit using the glycosyl sulfoxide method is reported. This new glycosylation procedure enables complex oligosaccharides to be prepared in a highly convenient and stereoselective manner.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02486-u

文献信息

• A New Base-Labile Anchoring Group for Polymer-Supported Oligosaccharide Synthesis
  作者：Yali Wang、Hong Zhang、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1246/cl.1995.273

  日期：1995.4

  A new base-labile 9-hydroxymethylfluorene-2-succinic acid-based anchoring group, coupled to amino-ethylated polyethylene glycol, opens a new approach for polymer-supported syntheses of oligosaccharides using phenyl 1-thioglycopyranoside sulfoxides as highly efficient glycosyl donors.

  一种新的基于碱不稳定的 9-羟甲基芴-2-琥珀酸锚定基团，与氨基乙基化聚乙二醇偶联，为使用苯基 1-硫代糖基吡喃亚砜作为高效糖基供体合成聚合物支持的寡糖开辟了新途径。
• Stereoselective Synthesis of the Core Structure of the Nephritogenoside Glycopeptide
  作者：Hong Zhang、Yali Wang、René Thürmer、Mark Meisenbach、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1002/jlac.199719970910

  日期：1997.9

  readily accessible phenylsulfinyl glycoside proved to be an excellent glycosyl donor, leading to high yields and good selectivity. The extremely mild conditions utilized in glycosylation reactions allow trityl and other sensitive protecting groups to be used for temporary protection. The fact that phenyl thioglycosides function as glycosyl acceptors during the coupling reaction and can easily be transformed

  报道了使用苯基亚磺酰基方法在肾上腺皮质激素单元中构建O-糖苷键的新策略。容易获得的苯亚磺酰基糖苷被证明是出色的糖基供体，导致高收率和良好的选择性。糖基化反应中使用的极其温和的条件允许将三苯甲基和其他敏感的保护基团用于临时保护。苯基硫代糖苷在偶联反应过程中起糖基受体的作用，并且可以通过转化为苯基亚硫酰基糖苷而容易地转化为糖基供体，这一事实使得能够以非常方便的方式制备复杂的寡糖。
• Wang, Yali; Zhang, Hong; Voelter, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 8, p. 1143 - 1145
  作者：Wang, Yali、Zhang, Hong、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——