(4aS,8aS)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-oxo-perhydroisoquinoline | 864967-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (4aS,8aS)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-oxo-perhydroisoquinoline
• 英文别名: (4aS,8aS)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisoquinolin-3-one
• CAS: 864967-39-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: UOXCOCZYFJTPBV-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-oxo-perhydroisoquinoline 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以89%的产率得到(4aS,8aR)-decahydroisoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的内酰胺制备对映体纯的顺式融合的全氢环烷基[ c ]吡啶的一般合成路线

  摘要：

  据报道，从普通的苯甘醇衍生的δ-内酰胺到杂环的c端带有5、6或7元碳环顺式稠合的对映纯哌啶的合成路线已被报道。关键步骤是（i）（R）-苯基甘氨醇与外消旋γ-氧代酸酯的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分；（ii）将有机铜酸酯高度立体选择性地共轭加成到不饱和δ-内酰胺上；（iii）闭环烯烃复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.072
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6aR,10aS,10bR)-6-benzyloxycarbonyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,6a,7,10,10a,10b-octahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (4aS,8aS)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-oxo-perhydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的内酰胺制备对映体纯的顺式融合的全氢环烷基[ c ]吡啶的一般合成路线

  摘要：

  据报道，从普通的苯甘醇衍生的δ-内酰胺到杂环的c端带有5、6或7元碳环顺式稠合的对映纯哌啶的合成路线已被报道。关键步骤是（i）（R）-苯基甘氨醇与外消旋γ-氧代酸酯的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分；（ii）将有机铜酸酯高度立体选择性地共轭加成到不饱和δ-内酰胺上；（iii）闭环烯烃复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.072

文献信息

• An Enantioselective Entry to <i>cis</i>-Perhydroisoquinolines
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Annamaria T. Minaglia、Núria Casamitjana、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol051242c

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]An enantioselective route to cis-perhydroisoquinolines, involving a cycloconclensation reaction of (R)-phenylglycinol with a racemic oxoester, a stereoselective conjugate addition to an unsaturated bicyclic lactam, and the closure of the carbocyclic ring by a ring-closing metathesis as the key steps is reported. This route allows the preparation of 3-cyano derivatives as well as cis-octahydroisoquinolines bearing a quaternary center at the N-position.