(1R,1'S,6R,6'S)-3,3'-Methylenebis{6-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}cyclohept-3-en-1-yl} diacetate | 321146-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,1'S,6R,6'S)-3,3'-Methylenebis{6-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}cyclohept-3-en-1-yl} diacetate
• CAS: 321146-21-8
• 化学式: C₃₁H₅₆O₆Si₂
• 分子量: 580.953
• InChiKey: XIKMEYKJPAYEKJ-FXCIUYFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1'S,6R,6'S)-3,3'-Methylenebis{6-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}cyclohept-3-en-1-yl} diacetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (1R,1'S,6R,6'S)-3,3'-Methylenebis{6-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}cyclohept-3-en-1-yl} bis(4-methoxybenzoate)
  参考文献：
  名称：

  长链1,3-多元醇的新的非迭代不对称合成。

  摘要：

  提出了一种新的不对称合成pentadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-辛醇及其衍生物的方法。它基于4,4'-亚甲基[（1R，1'S，6R，6'S）-6-乙酰氧基环庚-3-烯-1-基]双（4-甲氧基苯甲酸酯）的Sharpless不对称二羟基化（AD）（9）衍生自1,1,3-三氯-2-氧基烯丙基阳离子与2,2'-亚甲基二呋喃（1）的双[3 + 4]环加成。以“ AD-mix-beta（5x）”从9中以98.4％ee获得的二醇（-）-10被氧化成（2R和2S，4S，6R）-四氢-2-羟基-6-（（4S ，6S）-（6-羟基-4-[（4-甲氧基苯甲酰基）氧基]环庚-1-烯-1-基）-2-氧丙基）-2H-吡喃-4-基4-甲氧基苯甲酸酯（（-）- 18）。通过结合Evans的anti和Nasaraka的aldol（-）-18顺式还原与双重Mitsunobu反应，形成16个非对映异构体pentadeca-1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4091::aid-chem4091>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-Methylenedi[(1R,1'S,5R,5'S,6S,6'R)-5-chloro-6-hydroxycyclohept-3-en-1-yl] bisacetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,1'S,6R,6'S)-3,3'-Methylenebis{6-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}cyclohept-3-en-1-yl} diacetate
  参考文献：
  名称：

  长链1,3-多元醇的新的非迭代不对称合成。

  摘要：

  提出了一种新的不对称合成pentadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-辛醇及其衍生物的方法。它基于4,4'-亚甲基[（1R，1'S，6R，6'S）-6-乙酰氧基环庚-3-烯-1-基]双（4-甲氧基苯甲酸酯）的Sharpless不对称二羟基化（AD）（9）衍生自1,1,3-三氯-2-氧基烯丙基阳离子与2,2'-亚甲基二呋喃（1）的双[3 + 4]环加成。以“ AD-mix-beta（5x）”从9中以98.4％ee获得的二醇（-）-10被氧化成（2R和2S，4S，6R）-四氢-2-羟基-6-（（4S ，6S）-（6-羟基-4-[（4-甲氧基苯甲酰基）氧基]环庚-1-烯-1-基）-2-氧丙基）-2H-吡喃-4-基4-甲氧基苯甲酸酯（（-）- 18）。通过结合Evans的anti和Nasaraka的aldol（-）-18顺式还原与双重Mitsunobu反应，形成16个非对映异构体pentadeca-1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4091::aid-chem4091>3.0.co;2-w