5-Trifluoromethoxy-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester | 896732-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-Trifluoromethoxy-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-(trifluoromethoxy)benzofuran-2-carboxylate；ethyl 5-(trifluoromethoxy)-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 896732-44-8
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₄
• 分子量: 274.196
• InChiKey: VSPBCKIJXZTQPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Trifluoromethoxy-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 ((S)-2-((Pyrrolidin-1-yl)methyl)pyrrolidin-1-yl)-(5-(trifluoromethoxy)benzofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Benzo[b]thiophene-2-carboxamides and benzo[b]furan-2-carboxamides are potent antagonists of the human H3-receptor

  摘要：

  Benzo[b]thiophene-2-carboxamides and benzo[b]furan-2-carboxamides have been found to be antagonists on the human histamine-3-receptor, showing a K-i value of as low as 4 nM. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.074
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯酚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 生成 5-Trifluoromethoxy-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzo[b]thiophene-2-carboxamides and benzo[b]furan-2-carboxamides are potent antagonists of the human H3-receptor

  摘要：

  Benzo[b]thiophene-2-carboxamides and benzo[b]furan-2-carboxamides have been found to be antagonists on the human histamine-3-receptor, showing a K-i value of as low as 4 nM. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.074

文献信息

• Visible‐Light Photoredox‐Catalyzed and Copper‐Promoted Trifluoromethoxylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates
  作者：Shaoqiang Yang、Miao Chen、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201901447

  日期：2019.6.3

  We report the development of photoredox‐catalyzed and copper‐promoted trifluoromethoxylation of arenediazonium tetrafluoroborates, with trifluoromethyl arylsulfonate (TFMS) as the trifluoromethoxylation reagent. This new method takes advantage of visible‐light photoredox catalysis to generate the aryl radical under mild conditions, combined with copper‐promoted selective trifluoromethoxylation. The

  我们报道了用三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）作为三氟甲氧基化试剂的光氧化还原催化和铜促进的芳构氮杂四氟硼酸盐的三氟甲氧基化。这种新方法利用了可见光的光氧化还原催化作用，在温和的条件下生成了芳基，并结合了铜促进的选择性三氟甲氧基化。该反应是可扩展的，可耐受各种官能团，并在温和的反应条件下区域选择性地进行。此外，机理研究表明，在反应过程中可能会生成Cs [Cu（OCF 3）2 ]中间体。