(benzofuran-5-ylethynyl)trimethylsilane | 1374563-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (benzofuran-5-ylethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-(1-benzofuran-5-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1374563-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₄OSi
• 分子量: 214.339
• InChiKey: IHSYTUHIOXLDOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzofuran-5-ylethynyl)trimethylsilane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-乙炔基苯并[b]呋喃
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯硼酸和氧化还原活性酯的有机光催化自由基-极性交叉偶联

  摘要：

  我们报告了在有机光氧化还原催化下使用苯乙烯基硼酸和氧化还原活性酯进行自由基-极性交叉偶联反应的进展。该反应通过正式的极性不匹配的自由基加成进行。与现有工艺相比，有机光催化剂的使用使得电子穿梭添加剂的用量非常低，并加快了反应时间。探索了反应的范围，并证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1055/a-2179-6570
• 作为产物：
  描述：

  5-碘苯并呋喃 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 (benzofuran-5-ylethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯硼酸和氧化还原活性酯的有机光催化自由基-极性交叉偶联

  摘要：

  我们报告了在有机光氧化还原催化下使用苯乙烯基硼酸和氧化还原活性酯进行自由基-极性交叉偶联反应的进展。该反应通过正式的极性不匹配的自由基加成进行。与现有工艺相比，有机光催化剂的使用使得电子穿梭添加剂的用量非常低，并加快了反应时间。探索了反应的范围，并证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1055/a-2179-6570

文献信息

• Rhodium Dinaphthocyclooctatetraene Complexes: Synthesis, Characterization and Catalytic Activity in [5+2] Cycloadditions
  作者：Paul A. Wender、Adam B. Lesser、Lauren E. Sirois

  DOI：10.1002/anie.201108270

  日期：2012.3.12

  Rh COT in the act: A Ni0‐catalyzed [2+2+2+2] cycloaddition provides a high‐yielding, scalable synthesis of the ligand dinaphtho[a,e]cyclooctatetraene (dnCOT). dnCOT complexation with RhI gives [Rh(dnCOT)(MeCN)2]SbF6 (see scheme), an excellent catalyst for [5+2] cycloadditions of vinylcyclopropanes and π‐systems with impressive functional group compatibility.

  Rh COT的作用：Ni 0催化的[2 + 2 + 2 + 2]环加成反应可提供高产，可扩展的配体二萘并[ a，e ]环辛酸酯（dnCOT）合成。dnCOT与Rh I的络合得到[Rh（dnCOT）（MeCN）2 ] SbF 6（参见方案），它是乙烯基环丙烷和π系统的[5 + 2]环加成反应的出色催化剂，具有令人印象深刻的官能团相容性。
• A Chemoselective Polarity‐Mismatched Photocatalytic C(sp³)−C(sp²) Cross‐Coupling Enabled by Synergistic Boron Activation**
  作者：Jeremy Brals、Thomas M. McGuire、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202310462

  日期：2023.10.16

  We report a rare polarity-mismatched radical addition reaction using styrene boronic acids and redox-active N-hydroxyphthalimide (NHPI) esters under photoredox catalysis. The reaction displays broad scope with mechanistic investigations supporting a unique synergistic activation pathway that displays chemoselectivity for styrene boronic acids in the presence of other SOMOphiles. SOMO=singly occupied

  我们报道了在光氧化还原催化下使用苯乙烯硼酸和氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯进行罕见的极性不匹配自由基加成反应。该反应显示出广泛的范围，机制研究支持独特的协同激活途径，该途径在其他亲SOMO试剂存在的情况下显示出苯乙烯硼酸的化学选择性。 SOMO=单占据分子轨道。