(2S,5S)-5-Acetoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 200563-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,5S)-5-Acetoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5S)-5-acetyloxy-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 200563-52-6
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₆
• 分子量: 372.462
• InChiKey: DUVZEAKXSZOKTR-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-Acetoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,5S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-5-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective One-Step Synthesis of Enantiopure cis-2,5-Disubstituted Pyrrolidines or cis-3,6-Disubstituted Piperidines from the (2R,2'R) (1,2-ethanediyl) Bis-aziridine

  摘要：

  光学活性（1,2-乙烷二基）双氮丙啶 1 的亲核开环取决于试剂和溶剂。在壬烷介质中，氮丙啶环的 C-1 开环，然后发生分子内 5-外-四氨基环化反应，形成顺式-2,5-二取代吡咯烷。在质子介质中使用羟基化试剂时，C-2 开环，通过 6-外-四环化过程生成 3-羟基取代的哌啶类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1005
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[2-[(2R)-aziridin-2-yl]ethyl]aziridine 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,5S)-5-Acetoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective One-Step Synthesis of Enantiopure cis-2,5-Disubstituted Pyrrolidines or cis-3,6-Disubstituted Piperidines from the (2R,2'R) (1,2-ethanediyl) Bis-aziridine

  摘要：

  光学活性（1,2-乙烷二基）双氮丙啶 1 的亲核开环取决于试剂和溶剂。在壬烷介质中，氮丙啶环的 C-1 开环，然后发生分子内 5-外-四氨基环化反应，形成顺式-2,5-二取代吡咯烷。在质子介质中使用羟基化试剂时，C-2 开环，通过 6-外-四环化过程生成 3-羟基取代的哌啶类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1005