5-n-propyl-cytidine | 66270-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-n-propyl-cytidine
• 英文别名: 5-n-propylcytidine；5-propyl-cytidine；5-Propylcytidin；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-propylpyrimidin-2-one
• CAS: 66270-32-4
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 285.3
• InChiKey: ZYDLKVPSWQXYHW-TURQNECASA-N

物化性质

• 熔点：
  179-182 °C
• 沸点：
  541.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-n-propyl-cytidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-n-propyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic nucleosides and nucleotides. XXVIII. Synthesis of 5-alkylcytidines from 5-alkylbarbituric acids.

  摘要：

  5-烷基巴比妥酸（1b-f）在N,N-二乙基苯胺盐酸盐存在下，使用磷酰氯在回流的正丁基乙酸酯中转化为5-烷基-2,4,6-三氯嘧啶（2b-f）。将2与甲氧基钠在干燥乙腈中处理，随后与乙基硫醇钾反应并在Raney Ni存在下脱硫，得到本研究的关键中间体5-烷基-2,4-二甲氧基嘧啶（5b-f）。在乙腈中锡氯存在下，将5与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖反应，定量得到5-烷基-1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基)-β-D-呋喃核糖基-1,2-二氢-4-甲氧基嘧啶-2-酮（6a-f）。用甲醇氨处理6得到标题5-烷基胞嘧啶核苷（7a-f）。化合物6也很容易通过与盐酸处理转化为相应的尿嘧啶核苷。还研究了7对培养的小鼠白血病L5178Y细胞的生长抑制作用、对培养的CHSE-214细胞中的传染性造血坏死病毒（IHNV）的抗病毒活性以及作为人胞嘧啶脱氨酶底物的性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2673
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethoxy-5-propylpyrimidine 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-n-propyl-cytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic nucleosides and nucleotides. XXVIII. Synthesis of 5-alkylcytidines from 5-alkylbarbituric acids.

  摘要：

  5-烷基巴比妥酸（1b-f）在N,N-二乙基苯胺盐酸盐存在下，使用磷酰氯在回流的正丁基乙酸酯中转化为5-烷基-2,4,6-三氯嘧啶（2b-f）。将2与甲氧基钠在干燥乙腈中处理，随后与乙基硫醇钾反应并在Raney Ni存在下脱硫，得到本研究的关键中间体5-烷基-2,4-二甲氧基嘧啶（5b-f）。在乙腈中锡氯存在下，将5与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖反应，定量得到5-烷基-1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基)-β-D-呋喃核糖基-1,2-二氢-4-甲氧基嘧啶-2-酮（6a-f）。用甲醇氨处理6得到标题5-烷基胞嘧啶核苷（7a-f）。化合物6也很容易通过与盐酸处理转化为相应的尿嘧啶核苷。还研究了7对培养的小鼠白血病L5178Y细胞的生长抑制作用、对培养的CHSE-214细胞中的传染性造血坏死病毒（IHNV）的抗病毒活性以及作为人胞嘧啶脱氨酶底物的性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2673

文献信息

• Synthesis and cystostatic and antiviral activities of 1-.beta.-D-ribofuranosyl-5-alkylcytosine (5-alkylcytidine) cyclic 3',5'-monophosphates
  作者：Jozsef Beres、Wesley G. Bentrude、Laszlo Otvos、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00121a040

  日期：1989.1

  5-alkylcytidines and their 5'-monophosphates and cyclic 3',5'-monophosphates have been synthesized and evaluated for antiviral and antitumor activity. The 5-alkyl cyclic nucleotides were not cytostatic (ID50 greater than 200 micrograms/mL) against leukemia L1210 cells and a deoxycytidine kinase-deficient subline thereof. Certain of the corresponding nucleosides and their 5'-monophosphates did show activity

  已经合成了一系列的5-烷基胞苷及其5'-单磷酸酯和环状3'，5'-单磷酸酯并评估了其抗病毒和抗肿瘤活性。该5-烷基环状核苷酸对白血病L1210细胞及其脱氧胞苷激酶缺陷的亚系没有细胞生长抑制作用（ID50大于200微克/ mL）。某些相应的核苷及其5'-单磷酸酯确实具有35-162微克/ mL范围内的活性，未取代的胞苷环3'，5'-单磷酸酯也是如此。对于400μg/ mL的任何化合物均未发现抗病毒活性。这些实验结果不支持基于将5-烷基胞苷潜在地转化为生物活性的5-烷基-2'-脱氧尿苷而利用5-烷基胞苷的药物设计原理。
• Hassan, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 8, p. 627 - 630
  作者：Hassan, M.

  DOI：——

  日期：——
• HASSAN, M. E., BULL. SOC. CHIM. BELG., 100,(1991) N, C. 627-630
  作者：HASSAN, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• SANEYOSHI, MINEO;WATANABE, SHINICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2673-2678
  作者：SANEYOSHI, MINEO、WATANABE, SHINICHI

  DOI：——

  日期：——