(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-(((triisopropylsilyl)oxy)methoxy)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite | 1039429-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-(((triisopropylsilyl)oxy)methoxy)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
• CAS: 1039429-47-4
• 化学式: C₄₉H₇₀N₅O₉PSi
• 分子量: 932.182
• InChiKey: UBFIZSAFSXPJAZ-BIPLCDCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  849.7±75.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.94
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  161.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[3,5-Bis[2-[2-(4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,10-phenanthrolin-3-yl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-2-(4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,10-phenanthroline 、 (2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-(((triisopropylsilyl)oxy)methoxy)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite 在 benzimidazolium triflate 、 N-甲基吡咯烷酮 、 1-羟基-6-硝基苯并三唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 Ura-Ribf2Me-P-Ade-Ribf2Me-P-dThd
  参考文献：
  名称：

  O-Selective Condensation Using P−N Bond Cleavage in RNA Synthesis without Base Protection

  摘要：

  In RNA synthesis without base protection, a new method for O-selective condensation with more than 99% selectivity was developed by 6-nitro-HOBt-mediated cleavage of undesired P(III)-N bonds on nucleobase moieties. Moreover, we for the first time succeeded in synthesizing oligoRNAs without base protection.

  DOI：

  10.1021/ol800911b
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-{[(triisopropyl)silyloxy]methyl}cytidine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite) 在 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-(((triisopropylsilyl)oxy)methoxy)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  O-Selective Condensation Using P−N Bond Cleavage in RNA Synthesis without Base Protection

  摘要：

  In RNA synthesis without base protection, a new method for O-selective condensation with more than 99% selectivity was developed by 6-nitro-HOBt-mediated cleavage of undesired P(III)-N bonds on nucleobase moieties. Moreover, we for the first time succeeded in synthesizing oligoRNAs without base protection.

  DOI：

  10.1021/ol800911b