(E)-3-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-chloro-1-(trimethylsilyl)-hex-3-en-1,5diyne | 619309-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-3-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-chloro-1-(trimethylsilyl)-hex-3-en-1,5diyne
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-4-chloro-1-trimethylsilylhex-3-en-1,5-diyn-3-yl]-diphenylsilane
• CAS: 619309-10-3
• 化学式: C₂₅H₂₉ClSi₂
• 分子量: 421.129
• InChiKey: FWNQXYKUWQUVKW-WCWDXBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-chloro-1-(trimethylsilyl)-hex-3-en-1,5diyne 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到(3E,9E)-3,10-bis(tert-butyldiphenylsilyl)-4,9-dichloro-1,12-bis(trimethylsilyl)-dodeca-3,9-dien-1,5,7,11-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  β-Chlorovinylsilanes as masked alkynes in oligoyne assembly: synthesis of the first aryl-end-capped dodecayne

  摘要：

  利用氟化物介导的四倍脱氯硅烷化作用，制备了一种芳基末端封端的十二烷，该封端十二烷前体含有四个作为封端炔烃的δ-氯乙烯基硅烷残基；不稳定的十二烷产物通过紫外-可见吸收光谱和 "无基质 "MALDI-TOF质谱进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b707681a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-chloro-6,6-dibromo-1-(trimethylsilyl)-hexa-3,5-dien-1-yne 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (E)-3-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-chloro-1-(trimethylsilyl)-hex-3-en-1,5diyne
  参考文献：
  名称：

  β-Chlorovinylsilanes as masked alkynes in oligoyne assembly: synthesis of the first aryl-end-capped dodecayne

  摘要：

  利用氟化物介导的四倍脱氯硅烷化作用，制备了一种芳基末端封端的十二烷，该封端十二烷前体含有四个作为封端炔烃的δ-氯乙烯基硅烷残基；不稳定的十二烷产物通过紫外-可见吸收光谱和 "无基质 "MALDI-TOF质谱进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b707681a

文献信息

• Stereoselective Synthesis of β-(Chloro)vinylsilanes Using a Regio- and (<i>E</i>)-Stereoselective Bis-Stannylation of Unsymmetrically Substituted Butadiynes:  Application to the Synthesis of a Masked Triyne
  作者：Simon M. E. Simpkins、Benson M. Kariuki、Caterina S. Aricó、Liam R. Cox

  DOI：10.1021/ol035536e

  日期：2003.10.1

  A highly regio- and stereoselective bis-stannylation of unsymmetrically substituted butadiyne 3 provides bis-stannane 4. Selective lithiation of the internal tin residue effects a 1,4-retro-Brook rearrangement to afford vinylsilane 5. This was elaborated into the novel diethynylethene 1, which also functions as a masked triyne.
• β-Chlorovinylsilanes as masked alkynes in oligoyne assembly: synthesis of the first aryl-end-capped dodecayne
  作者：Simon M. E. Simpkins、Michael D. Weller、Liam R. Cox

  DOI：10.1039/b707681a

  日期：——

  An aryl-end-capped dodecayne has been prepared using a four-fold fluoride-mediated dechlorosilylation of a masked dodecayne precursor containing four β-chlorovinylsilane residues that serve as masked alkynes; the unstable dodecayne product has been characterised by UV-vis absorption spectroscopy and ‘matrix-free’ MALDI-TOF mass spectrometry.

  利用氟化物介导的四倍脱氯硅烷化作用，制备了一种芳基末端封端的十二烷，该封端十二烷前体含有四个作为封端炔烃的δ-氯乙烯基硅烷残基；不稳定的十二烷产物通过紫外-可见吸收光谱和 "无基质 "MALDI-TOF质谱进行了表征。