(S)-5-(methoxymethoxy)-3-penynyl diphenyl phosphate | 1354723-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-(methoxymethoxy)-3-penynyl diphenyl phosphate
• 英文别名: [(2S)-5-(methoxymethoxy)pent-3-yn-2-yl] diphenyl phosphate
• CAS: 1354723-21-9
• 化学式: C₁₉H₂₁O₆P
• 分子量: 376.346
• InChiKey: FYEWMTQJPKZOEC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(methoxymethoxy)-3-penynyl diphenyl phosphate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 gold(I) chloride 、 copper(l) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 (S)-tert-butyl 3-methyl-5-(2-phenyl)-1,2-oxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙炔磷酸盐与芳基或烯基硼酸酯之间通过铜催化的γ-选择性和立体定向偶联合成共轭的烯丙基。

  摘要：

  炔丙基磷酸酯与芳基或链烯基硼酸酯之间的Cu催化的γ-选择性偶联反应提供了芳基或链烯基共轭的烯。该反应在炔丙基底物和硼酸酯中均显示出优异的官能团相容性。富含对映体的炔丙基磷酸酯的反应进行了出色的手性转移，并带有1,3-反立体化学，得到了轴向手性的芳基和烯基烯基。

  DOI：

  10.1021/ol2033465
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(methoxymethoxy)pent-3-yn-2-ol 、 氯磷酸二苯酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-5-(methoxymethoxy)-3-penynyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  丙炔磷酸盐与芳基或烯基硼酸酯之间通过铜催化的γ-选择性和立体定向偶联合成共轭的烯丙基。

  摘要：

  炔丙基磷酸酯与芳基或链烯基硼酸酯之间的Cu催化的γ-选择性偶联反应提供了芳基或链烯基共轭的烯。该反应在炔丙基底物和硼酸酯中均显示出优异的官能团相容性。富含对映体的炔丙基磷酸酯的反应进行了出色的手性转移，并带有1,3-反立体化学，得到了轴向手性的芳基和烯基烯基。

  DOI：

  10.1021/ol2033465

文献信息

• Synthesis of Conjugated Allenes through Copper-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Coupling between Propargylic Phosphates and Aryl- or Alkenylboronates
  作者：Mingyu Yang、Natsumi Yokokawa、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol2033465

  日期：2012.2.3

  between propargylic phosphates and aryl- or alkenylboronates afforded aryl- or alkenyl-conjugated allenes. The reaction showed excellent functional group compatibility in both the propargylic substrates and the boronates. The reaction of an enantioenriched propargylic phosphate proceeded with excellent chirality transfer with 1,3-anti stereochemistry to give axially chiral aryl- and alkenylallenes.

  炔丙基磷酸酯与芳基或链烯基硼酸酯之间的Cu催化的γ-选择性偶联反应提供了芳基或链烯基共轭的烯。该反应在炔丙基底物和硼酸酯中均显示出优异的官能团相容性。富含对映体的炔丙基磷酸酯的反应进行了出色的手性转移，并带有1,3-反立体化学，得到了轴向手性的芳基和烯基烯基。