(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-piperidine-2-thione | 209257-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-piperidine-2-thione
• 英文别名: (6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]piperidine-2-thione
• CAS: 209257-76-1
• 化学式: C₂₂H₂₉NOSSi
• 分子量: 383.63
• InChiKey: LYBQWLFSNQZHHS-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-piperidine-2-thione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-((R)-6-Hydroxymethyl-piperidin-2-ylidene)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  某些与阿奇霉素相关的手性，非外消旋的1-氮杂双环[4.1.0]庚烷的合成与反应性

  摘要：

  1-氮杂双环[4.1.0]庚烷1的两种对映体均由手性的，非外消旋的（6-羟甲基）-2-哌啶酮的保护形式制成，使用的策略包括Eschenmoser偶联和随后的环闭合以形成氮丙啶环。该环系统在酸性（AcOH）和碱性（PhSH，Et 3 N）条件下经历亲核开环反应。然而，自行车的对映异构体既不1具有显著的细胞毒活性（IC 50 > 25 μ M）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00283-x
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]piperidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-piperidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  某些与阿奇霉素相关的手性，非外消旋的1-氮杂双环[4.1.0]庚烷的合成与反应性

  摘要：

  1-氮杂双环[4.1.0]庚烷1的两种对映体均由手性的，非外消旋的（6-羟甲基）-2-哌啶酮的保护形式制成，使用的策略包括Eschenmoser偶联和随后的环闭合以形成氮丙啶环。该环系统在酸性（AcOH）和碱性（PhSH，Et 3 N）条件下经历亲核开环反应。然而，自行车的对映异构体既不1具有显著的细胞毒活性（IC 50 > 25 μ M）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00283-x