5-(cyanomethyl)-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide 3',5'-cyclic phosphate | 91713-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-(cyanomethyl)-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide 3',5'-cyclic phosphate
• CAS: 91713-23-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₇P*Na
• 分子量: 366.202
• InChiKey: ZPMAQFKCTNWBBH-RPWKAPHTSA-M

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(cyanomethyl)-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide 3',5'-cyclic phosphate 在 sodium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到3-deazaguanosine 3',5'-cyclic phosphate
  参考文献：
  名称：

  某些3-deazaguanine核苷和核苷酸的合成及其抗病毒/抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过使5（4）-（氰基甲基）咪唑-4（5）-羧酸甲酯反应，开发了一种制备抗病毒和抗肿瘤药3-deazaguanine（1）及其代谢物3-deazaguanosine（2）的新方法。 4）和5-（氰基甲基）-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酸酯（6）与肼。由5-（氰基甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-咪唑-4-羧酰胺5'-磷酸制备3-脱氮鸟苷3'，5'-环状磷酸酯（13）。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，用1-O-甲基-2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖将三甲基甲硅烷基4糖基化，得到相应的N-1和N-3糖基衍生物，其中α-配置（18和20）作为主要产品，以及少量的β-端基异构体（19和21）。然而，4的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰-α-D-赤型五氟呋喃糖（17）的糖基化反应仅产生良好的β-端基异构体（19和2

  DOI：

  10.1021/jm00377a002
• 作为产物：
  描述：

  5-(cyanomethyl)-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide 5'-phosphate ammonium salt 在 吡啶 、 N,N'-dicyclohexylmorpholinecarboxamidine 、 Dowex 50-X₈ resin Na-form 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 5-(cyanomethyl)-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide 3',5'-cyclic phosphate
  参考文献：
  名称：

  某些3-deazaguanine核苷和核苷酸的合成及其抗病毒/抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过使5（4）-（氰基甲基）咪唑-4（5）-羧酸甲酯反应，开发了一种制备抗病毒和抗肿瘤药3-deazaguanine（1）及其代谢物3-deazaguanosine（2）的新方法。 4）和5-（氰基甲基）-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酸酯（6）与肼。由5-（氰基甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-咪唑-4-羧酰胺5'-磷酸制备3-脱氮鸟苷3'，5'-环状磷酸酯（13）。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，用1-O-甲基-2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖将三甲基甲硅烷基4糖基化，得到相应的N-1和N-3糖基衍生物，其中α-配置（18和20）作为主要产品，以及少量的β-端基异构体（19和21）。然而，4的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰-α-D-赤型五氟呋喃糖（17）的糖基化反应仅产生良好的β-端基异构体（19和2

  DOI：

  10.1021/jm00377a002