4-[(4-ethoxyphenyl)diazenyl]benzoic acid | 88912-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-[(4-ethoxyphenyl)diazenyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-ethoxybenzylazo)benzoic acid；4-(4-ethoxyphenylazo)benzoic acid；4-(4-ethoxy-phenylazo)-benzoic acid；4'-Aethoxy-azobenzol-carbonsaeure-(4)；4-(4-Aethoxy-phenylazo)-benzoesaeure；4'-Ethoxy-azobenzol-carbonsaeure-(4)
• CAS: 88912-04-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: KWDMKTCPOKXUND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-ethoxyphenyl)diazenyl]benzoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-（4'-烷氧基苯基偶氮）苯甲酰氯不仅是中间体，而且是用于光开关的光敏液晶元

  摘要：

  本文介绍了我们对4-（4'-烷氧基苯基偶氮）苯甲酰氯的完全同源系列的研究结果。迄今为止，这些化合物仅用作更复杂材料的中间体，尚未研究其性能，因为酰基氯被认为是不稳定的，因此在应用中无用。我们证明它们实际上很耐久，并在很宽的温度范围内具有液晶性能。此外，该系列还证明了顺式-反式异构化的快速切换时间少于一个小时的弛豫时间，这使得这些化合物有望成为光学切换的材料。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.11.014
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基-偶氮苯)苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[(4-ethoxyphenyl)diazenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Side-Chain Liquid-Crystalline Polyoxetanes with a Spacer-Separated Azobenzene Moiety. III. Preparation and Characterization of Polyoxetanes Anchoring the Mesogen Cores of ap-Spacer-Substituted Phenyl 4-(4-Alkoxyphenylazo)benzoate in the Side Chain

  摘要：

  通过 BF3 引发相应氧杂环丁烷的阳离子开环聚合，然后对含有低聚物馏分的原始聚合物产品进行分馏再沉淀，制备出了锚定了对间隔物取代的苯基 4-(4-烷氧基苯基偶氮)苯甲酸酯中间体核心的聚氧杂环丁烷。从低聚物中分离出来的聚氧乙烯在凝胶渗透色谱法测定的分子量分散曲线中，分子量峰值约为 10000-23000 左右，在加热和冷却过程中，偏振光显微镜显示出从约 250 °C 到室温的宽温度范围内由于胶凝介相而形成的扇形纹理。悬垂介聚物形成高度有序的集合体是因为介聚物核心中的 4-（4-烷氧基苯基偶氮）苯甲酸分子具有内聚力，与我们之前报道的介聚物核心中简单的 4-烷氧基苯甲酸分子相比，这种内聚力可以形成更大的偶极，因为它形成了从酯羰基到烷氧基尾部的较长共轭体系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1649

文献信息

• A Twist-Bend Nematic (N_TB) Phase of Chiral Materials
  作者：Ewa Gorecka、Nataša Vaupotič、Anna Zep、Damian Pociecha、Jun Yoshioka、Jun Yamamoto、Hideo Takezoe

  DOI：10.1002/anie.201502440

  日期：2015.8.24

  New chiral dimers consisting of a rod‐like and cholesterol mesogenic units are reported to form a chiral twist‐bend nematic phase (NTB*) with heliconical structure. The compressibility of the NTB phase made of bent dimers was found to be as large as in smectic phases, which is consistent with the nanoperiodic structure of the NTB phase. The atomic force microscopy observations in chiral bent dimers

  据报道，由棒状和胆固醇介晶单元组成的新手性二聚体形成具有螺旋结构的手性扭曲弯曲向列相（N TB *）。发现由弯曲二聚体制成的N TB相的可压缩性与近晶相一样大，这与N TB相的纳米周期结构是一致的。在手性弯曲的二聚体上进行的原子力显微镜观察发现，其周期性约为50 nm，这大大大于先前报道的非手性化合物的周期性（约10 nm）。
• Helical Nano-crystallite (HNC) Phases: Chirality Synchronization of Achiral Bent-Core Mesogens in a New Type of Dark Conglomerates
  作者：Mohamed Alaasar、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.201505016

  日期：2016.5.4

  a case. Here we report two new series of non‐symmetric bent‐core molecules capable of forming a new type of mirror symmetry broken DC phases. In the synthesized molecules, a bent 4‐bromoresorcinol core is connected to a phenyl benzoate wing and an azobenzene wing with or without additional peripheral fluorine substitution. The self‐assembly was investigated by DSC, polarizing microscopy, electro‐optical

  通过非手性条件下非手性分子的自组装在软物质系统中自发产生宏观同质性是一项具有挑战性的任务，与基础科学研究和技术应用有关。深色的砾岩相（DC相）是由宏观手性域的聚集体组成并由一些非手性弯曲核介晶形成的光学各向同性的中间相，代表了这种情况。在这里，我们报告了两个新系列的非对称弯曲核分子，它们能够形成一种新型的镜像对称破碎直流相。在合成的分子中，弯曲的4-溴间苯二酚核心连接到苯甲酸苯酯翼和偶氮苯翼上，带有或不带有附加的周边氟取代基。通过DSC，偏光显微镜对自组装进行了研究，电光研究和XRD。除了具有不同极性顺序的层状液晶相的不同类型之外，还观察到手性和明显非手性的DC相，从而可以研究从近晶相到DC相的转变。这表明首先增加堆积密度会导致旋转受限制，从而导致极性顺序不断增长，然后导致手性同步，层受阻和纳米级结晶。层状晶体中螺旋构象异构体的扭曲堆积引起的拓扑约束被认为可导致由具有短相干长度（HNC相）
• Light-controlled smart nanotubes based on the orthogonal assembly of two homopolymers
  作者：Qiang Yan、Yan Xin、Rong Zhou、Yingwu Yin、Jinying Yuan

  DOI：10.1039/c1cc12644j

  日期：——

  Two homopolymers can orthogonally self-assemble into pseudo-copolymer based on terminal host–guest interactions, and these supramolecular copolymers further fabricate one-dimensional nanotubes in water. By applying alternate UV/visible light, the aggregates can reversibly assemble and disassemble by means of the association and disassociation of active connection.

  两种均聚物可以通过端基主客体相互作用正交自组装成伪共聚物，这些超分子共聚物进一步在水中共组装成一维纳米管。通过交替使用紫外光和可见光，这些聚集物可以通过活性连接的缔合和解离进行可逆组装和解散。
• Monotropic or enantiotropic mesophases? Liquid-crystalline and solid state polymorphism 4-Chloro-1,3-phenylene bis-[4-(4-alkyloxyphenylazo)benzoates
  作者：Izabela Niezgoda、Damian Pociecha、Zbigniew Galewski

  DOI：10.1016/j.tca.2014.04.024

  日期：2014.7

  This article presents a homologous series of bent-core molecules consisting of a 4-chlororesorcinol as a central unit and 4-[(4-alkyloxyphenyl)diazenyl]benzoic acids as wings. With the use of polarizing optical microscopy (POM), thermal analysis (TOA) and differential scanning calorimetry (DSC) the mesogenic properties were detected. Furthermore, the X-ray diffraction (XRD) measurements were also performed for selected samples. Compounds of the above mentioned series form nematic, B-6, and smectic C mesophases. An interesting phenomenon in the solid phase polymorphism was observed in some cases. In our experiment one crystalline form (CrI) melts to nematic phase while the second form (CrII)melts at higher temperature directly to isotropic phase. The solid state modification determines whether a monotropic and an enantiotropic mesophase is observed. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.