(3E,5E)-8-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5-octadiene-1,7-diyne | 910304-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3E,5E)-8-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5-octadiene-1,7-diyne
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3E,5E)-octa-3,5-dien-1,7-diynyl]silane
• CAS: 910304-58-4
• 化学式: C₁₄H₂₀Si
• 分子量: 216.398
• InChiKey: CEHQHRFMGSLENQ-BNFZFUHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-iodo-3-methyl-1-butene 、 (3E,5E)-8-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5-octadiene-1,7-diyne 在 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到(3E,5E,7E,9E,11S)-12-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-11-methyl-3,5,7,9-dodecatetraen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Genuine Equivalent to HZrCp₂Cl Generated in Situ from ZrCp₂Cl₂−DIBAL-H

  摘要：

  Slow addition of 1 equiv of (Bu2AlH)-Bu-i to ZrCp2Cl2 in THF provides a convenient route to either HZrCp2Cl-(Bu2AlCl)-Bu-i (Reagent I) or HZrCp2Cl (Reagents II and III). The latter represents a highly convenient route to genuine HZrCp2Cl, while Reagent I is useful for regio- and stereoselective conversion of 1- and 2-alkynes into (E)-1-iodo-1-alkenes and (E)-2-iodo-2-alkenes, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol061202o
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁基二甲基)乙炔 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 反应 1.0h， 生成 (3E,5E)-8-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5-octadiene-1,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Genuine Equivalent to HZrCp₂Cl Generated in Situ from ZrCp₂Cl₂−DIBAL-H

  摘要：

  Slow addition of 1 equiv of (Bu2AlH)-Bu-i to ZrCp2Cl2 in THF provides a convenient route to either HZrCp2Cl-(Bu2AlCl)-Bu-i (Reagent I) or HZrCp2Cl (Reagents II and III). The latter represents a highly convenient route to genuine HZrCp2Cl, while Reagent I is useful for regio- and stereoselective conversion of 1- and 2-alkynes into (E)-1-iodo-1-alkenes and (E)-2-iodo-2-alkenes, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol061202o