1-[2,3-di-O-acetyl-5,6-dideoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-D-ribo-hex-5(E)-enofuranosyl]uracil | 1201555-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 1-[2,3-di-O-acetyl-5,6-dideoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-D-ribo-hex-5(E)-enofuranosyl]uracil
• CAS: 1201555-80-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₉S
• 分子量: 478.48
• InChiKey: ZAMAFWWYGISLSA-FFNQKUJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  150.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-<5,6-dideoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-D-ribo-hex-5(E)-enofuranosyl>uracil 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 14.0h， 生成 1-[2,3-di-O-acetyl-5,6-dideoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-D-ribo-hex-5(E)-enofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  锗基脱磺酰化反应在含锗核苷类似物合成中的应用

  摘要：

  用三丁基或三苯基锗烷 (AIBN/甲苯/Δ) 处理受保护的 (E)-5'-脱氧-5'-[(对甲苯磺酰基)亚甲基]尿苷和腺苷衍生物，产生自由基介导的锗基脱磺酰化，得到 5' -(三丁基-或三苯基锗基)亚甲基-5'-脱氧尿苷和腺苷衍生物作为单一 (E)-异构体。用 Ph3GeH 对 2'-脱氧-2'-[(苯基磺酰基)亚甲基]尿苷进行类似处理，得到相应的乙烯基三苯基锗烷产物。(E)-5'-(三丁基germyl)methylene-5'-deoxy 核苷与 N-iodosuccinimide 或 N-bromosuccinimide 的立体选择性卤代甲酰化提供 Wittig 型 (E)-5'-deoxy-5'-(halomethylene) 核苷定量，而 5'-deoxy-5'-(triphenylgermyl) 亚甲基对应物没有观察到卤化。

  DOI：

  10.1080/15257770903054340