5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(pyridin-2-yl-ethynyl)-2'-deoxyuridine | 500907-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(pyridin-2-yl-ethynyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-(2-pyridin-2-ylethynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 500907-27-7
• 化学式: C₃₇H₃₃N₃O₇
• 分子量: 631.685
• InChiKey: QGNCCBVVZYVPMS-LBFZIJHGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  124.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(pyridin-2-yl-ethynyl)-2'-deoxyuridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine-5-yl-ethylenyl]-N-methylpyridiniumyl iodide
  参考文献：
  名称：

  5-（吡啶基和吡啶基）-2'-脱氧尿苷核苷的合成：DNA的可逆电子陷阱。

  摘要：

  产生可逆电子陷阱以直接在室温下研究DNA双链体和发夹中过量电子传输的需求激发了我们的努力，首先我们将吡啶连接到2'-脱氧尿苷（吡啶基-dU），然后将这些新的缀合物转化为吡啶基-dU核苷。本文介绍的碱基敏感性研究排除了联吡啶二鎓基化合物的一般用途，但显示吡啶鎓基化合物适用于自动固相寡核苷酸合成所需的链裂解和碱基脱保护程序。本文介绍了使用乙炔基或亚乙基接头将吡啶鎓基和dU亚基连接在一起的4种5'-O-DMT保护的5-（N-甲基吡啶鎓）-dU共轭物的合成。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015725
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 5-O-(二甲氧基三苯甲游基)-5-碘-2-脱氧尿苷 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(pyridin-2-yl-ethynyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-（吡啶基和吡啶基）-2'-脱氧尿苷核苷的合成：DNA的可逆电子陷阱。

  摘要：

  产生可逆电子陷阱以直接在室温下研究DNA双链体和发夹中过量电子传输的需求激发了我们的努力，首先我们将吡啶连接到2'-脱氧尿苷（吡啶基-dU），然后将这些新的缀合物转化为吡啶基-dU核苷。本文介绍的碱基敏感性研究排除了联吡啶二鎓基化合物的一般用途，但显示吡啶鎓基化合物适用于自动固相寡核苷酸合成所需的链裂解和碱基脱保护程序。本文介绍了使用乙炔基或亚乙基接头将吡啶鎓基和dU亚基连接在一起的4种5'-O-DMT保护的5-（N-甲基吡啶鎓）-dU共轭物的合成。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015725