2-isobutyl-3-nitrothiophene | 1220353-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-isobutyl-3-nitrothiophene
• 英文别名: 2-(2-Methylpropyl)-3-nitrothiophene
• CAS: 1220353-50-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• 分子量: 185.247
• InChiKey: QCDMGTCKTWNVDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-甲基-1-硝基戊-1-烯 在 四氯苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-isobutyl-3-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  一锅合成3-硝基噻吩和3-硝基-2-取代噻吩

  摘要：

  已经开发了一种一锅法合成3-硝基噻吩和3-硝基-2-取代噻吩的方法。在25％三乙胺的存在下，将1,4-二烷-2,5-二醇暴露于硝基乙酸盐或硝基烯烃中，随后用分子筛处理，再将硅胶或酸性氧化铝与DDQ或氯乙腈混合使用，形成3-硝基噻吩或许多具有完全区域控制的3-硝基-2-取代的噻吩。对于大多数合成后应用，简单的后处理程序就无需通过色谱法纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.032

文献信息

• Facile Synthesis of 3-Nitro-2-substituted Thiophenes
  作者：Cornelius J. O’ Connor、Mark D. Roydhouse、Anna M. Przybył、Michael D. Wall、J. Mike Southern

  DOI：10.1021/jo902656y

  日期：2010.4.16

  A new approach to 3-nitro-2-substituted thiophenes has been developed. Exposure of commercially available 1,4-dithane-2,5-diol to nitroalkenes in the presence of 20% triethylamine results in a tandem Michael intramolecular Henry reaction to form the corresponding tetrahydrothiophene. Subsequent microwave irradiation on acidic alumina in the presence of chloranil effects the solvent free dehydration and aromatization to form 3-nitro-2-substituted thiophenes cleanly and rapidly. A simple workup procedure removes the requirement for purification by chromatography in most cases.
• A one-pot synthesis of 3-nitrothiophene and 3-nitro-2-substituted thiophenes
  作者：Neasa McNabola、Cornelius J. O'Connor、Mark D. Roydhouse、Michael D. Wall、J. Mike Southern

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.032

  日期：2015.7

  A one-pot approach to the synthesis of 3-nitrothiophene and 3-nitro-2-substituted thiophenes has been developed. Exposure of 1,4-dithane-2,5-diol to nitroacetates or nitroalkenes in the presence of 25% triethylamine and subsequent treatment with molecular sieves and combinations of silica gel or acidic alumina with DDQ or chloranil formed 3-nitrothiophene or a number of 3-nitro-2-substituted thiophenes

  已经开发了一种一锅法合成3-硝基噻吩和3-硝基-2-取代噻吩的方法。在25％三乙胺的存在下，将1,4-二烷-2,5-二醇暴露于硝基乙酸盐或硝基烯烃中，随后用分子筛处理，再将硅胶或酸性氧化铝与DDQ或氯乙腈混合使用，形成3-硝基噻吩或许多具有完全区域控制的3-硝基-2-取代的噻吩。对于大多数合成后应用，简单的后处理程序就无需通过色谱法纯化。