5,6-bis-p-(benzyloxy)benzoyloxy-4,7-di(p-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)benzo[d][1,3]dioxol-2-yl acetate | 1160726-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 5,6-bis-p-(benzyloxy)benzoyloxy-4,7-di(p-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)benzo[d][1,3]dioxol-2-yl acetate
• 英文别名: [2-Acetyloxy-4,7-bis[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-6-(4-phenylmethoxybenzoyl)oxy-1,3-benzodioxol-5-yl] 4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 1160726-24-8
• 化学式: C₆₁H₆₄O₁₂Si₂
• 分子量: 1045.34
• InChiKey: OCYSEDNYBLVMHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.0
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis-p-(benzyloxy)benzoyloxy-4,7-di(p-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)benzo[d][1,3]dioxol-2-yl acetate 在 盐酸 、 甲醇 、 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 以76%的产率得到thelephantin G
  参考文献：
  名称：

  全合成合成鞘磷脂G的结构修饰及其对TNF-α产生的抑制活性

  摘要：

  本文描述了鞘磷脂G的全合成，从而将提出的结构1修改为2。关键步骤涉及Suzuki-Miyaura双偶联和酯化反应。通过类似的策略，还制备了ganbajunins D和E（3和4）。化合物2强烈抑制大鼠嗜碱性白血病（RBL-2H3）细胞中TNF（肿瘤坏死因子）-α的产生：IC 50 = 3.5 nM，而1和其区域异构体15的混合物则没有这种活性。

  DOI：

  10.1021/jo900638b
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis-p-(benzyloxy)benzoyloxy-4,7-di(p-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)benzo[d][1,3]dioxole 、 lead(IV) tetraacetate 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到5,6-bis-p-(benzyloxy)benzoyloxy-4,7-di(p-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)benzo[d][1,3]dioxol-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  全合成合成鞘磷脂G的结构修饰及其对TNF-α产生的抑制活性

  摘要：

  本文描述了鞘磷脂G的全合成，从而将提出的结构1修改为2。关键步骤涉及Suzuki-Miyaura双偶联和酯化反应。通过类似的策略，还制备了ganbajunins D和E（3和4）。化合物2强烈抑制大鼠嗜碱性白血病（RBL-2H3）细胞中TNF（肿瘤坏死因子）-α的产生：IC 50 = 3.5 nM，而1和其区域异构体15的混合物则没有这种活性。

  DOI：

  10.1021/jo900638b