1-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohex-1-enyl>ethanone | 76711-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohex-1-enyl>ethanone
• 英文别名: 1-(3-tert-butyldimethylsiloxy-1-cyclohexen-1-yl)ethanone；3-t-butyldimethylsilyloxy-1-cyclohexenyl methyl ketone；1-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexen-1-yl]ethanone
• CAS: 76711-47-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 254.445
• InChiKey: RSEJQVDVIQXVQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohex-1-enyl>ethanone 在 臭氧 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl methyl (1R^*,2S^*,3S^*)-2-butyl-3-tert-butyldimethylsiloxy-1,1-cyclohexanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效立体选择性合成 OFrel-(6S,7S,8S)-7-BUTYL-8-HYDROXY-1-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-2-ONE，一种全氢异烟肼及其相关的中间体

  摘要：

  以3-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-1-环己烯基甲基酮为原料，立体选择性合成rel-(6S,7S,8S)-7-丁基-8-羟基-1-氮杂螺[5,5]十一烷- 2-one 是一种有用的中间体，可用于合成具有重要药理学意义的生物碱全氢组氨酸毒素及其 rel-(6R) 异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1409
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)ethanone 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到1-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohex-1-enyl>ethanone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  The total synthesis of (+)-dihydrocompactin 1 has been achieved by employing double Michael reaction of 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-acetylcyclohexene 13 with methyl crotonate and the TiCl4-promoted aldol condensation of the bis(trimethylsilyl enol ether) of methyl acetoacetate 7 as key reactions.

  DOI：

  10.1039/p19940002417

文献信息

• New synthetic routes to (.+-.)-perhydrohistrionicotoxin. Stereoselective synthesis of (6S*, 7S*, 8S*)-7-butyl-8-hydroxy-1-azaspiro(5.5)-undecan-2-one and its (6R*)-isomer.
  作者：TOSHIRO IBUKA、HIROYUKI MINAKATA、YOSHINORI MITSUI、KENJI HAYASHI、TOORU TAGA、YASUO INUBUSHI

  DOI：10.1248/cpb.30.2840

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis of (6S*, 7S*, 8S*)-7-butyl-8-hydroxy-1-azaspiro [5.5]-undecan-2-one (6), a key intermediate for (±)-perhydrohistrionicotoxin synthesis, from the Diels-Alder cycloadduct of 1, 3-bis (trimethylsiloxy)-2-methyl-1, 3-butadiene (15) and ethyl 3-acetoxy-1-cyclohexene-1-carboxylate is described. This key intermediate and its stereoisomer, (6R*, 7S*, 8S*)-7-butyl-8-hydroxy-1-azaspiro [5.5] undecan-2-one (7), were stereoselectively synthesized by means of a conjugate addition reaction using 1-(3-tert-butyldimethylsiloxy-1-cyclohexen-1-yl)-ethanone and BuCu·AlCl3 as the key step.

  (6S*, 7S*, 8S*)-7-丁基-8-羟基-1-氮杂螺[5.5]-十一烷-2-酮 (6) 的高度立体选择性合成，(±)-全氢组氨酸毒素合成的关键中间体，描述了1, 3-双(三甲基硅氧基)-2-甲基-1, 3-丁二烯(15)和3-乙酰氧基-1-环己烯-1-甲酸乙酯的Diels-Alder环加合物。该关键中间体及其立体异构体，(6R*, 7S*, 8S*)-7-丁基-8-羟基-1-氮杂螺[5.5]十一烷-2-酮(7)，通过共轭加成立体选择性合成以1-(3-叔丁基二甲基硅氧基-1-环己烯-1-基)-乙酮和BuCu·AlCl3为关键步骤进行反应。
• Lewis acid mediated reactions of organocopper reagents. Entrainment in the conjugate addition to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones, esters, and acids via the RCu.cntdot.BF3 system
  作者：Yoshinori Yamamoto、Sinichi Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Yuji Ishihara、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/jo00340a026

  日期：1982.1
• Über die 1,4-addition von “RCu-AlCl3” an α,β-ungesättigte γ-tert.-butyldimethylsiloxy-ketone
  作者：Toshiro Ibuka、Hiroyuki Minakata、Yoshinori Mitsui、Kyoko Kinoshita、Yumiko Kawami、Naoko Kimura

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88069-5

  日期：1980.1
• Hagiwara, Hisashiro; Abe, Futoshi; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2651 - 2656
  作者：Hagiwara, Hisashiro、Abe, Futoshi、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• IBUKA IOSHIRO; MINAKATA HIROYUKI; MITSUI YOSHINORI; KINOSHITA KYOKO; KAWA+, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 42, 4073-4076
  作者：IBUKA IOSHIRO、 MINAKATA HIROYUKI、 MITSUI YOSHINORI、 KINOSHITA KYOKO、 KAWA+

  DOI：——

  日期：——