(1RS,2RS,3RS,5SR)-3-benzyloxy-1-butyl-2-iodomethyl-8-methoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane | 141937-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1RS,2RS,3RS,5SR)-3-benzyloxy-1-butyl-2-iodomethyl-8-methoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: methyl (1R,2R,3R,5S)-1-butyl-2-(iodomethyl)-3-phenylmethoxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 141937-01-1
• 化学式: C₂₁H₃₀INO₃
• 分子量: 471.379
• InChiKey: LLGSMQLCZGVLFF-CTAFRAEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,3RS,5SR)-3-benzyloxy-1-butyl-2-iodomethyl-8-methoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以71%的产率得到(4RS,5RS,7SR,10RS)-5-benzyloxy-10-butyl-1-azatricyclo[5.3.0.0^4,10]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成方法的多环生物碱ofoofoline。

  摘要：

  报道了对生物碱类索非林1的合成方法的初步研究。酮酯14的立体选择性环化得到1-丁基-2,8-双（甲氧基羰基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷21，其中2-甲氧基羰基在轴向位置。类似的酮15、18和19也被环化，得到带有轴向吸电子2-取代基的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷22-24。通过X射线衍射确认了双环酮砜22的结构。通过用叔丁基锂处理碘化物29和38，将酯21转化成三环内酰胺31和39，其中酰胺片段明显偏离平面度。通过X射线衍射确认了脱保护的三环羟基内酰胺40的结构，该图显示了内酰胺片段的非平面几何形状，以及由附加的两碳桥引起的双环[3.2.1]辛烷诱导的畸变。这意味着C9处的内氢比C8处的内氢明显更靠近5-羟基。利用该结构特征，使用四乙酸铅引导羟基内酰胺40的区域选择性远程氧化，同时选择性地将其插入到更接近的末端CH键中，得到四环醚41。内酰胺39通过还原为用氢化铝锂将氨基44还原，

  DOI：

  10.1039/b708910d
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1RS,2RS,3RS,5SR)-3-benzyloxy-1-butyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1RS,2RS,3RS,5SR)-3-benzyloxy-1-butyl-2-iodomethyl-8-methoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tricyclic nucleus of the alkaloid stemofoline: X-ray crystal structure of (4RS,5RS,7SR,10RS)-10-butyl-5-hydroxy-1-azatricyclo[5.3.0.0]decan-2-one

  摘要：

  三环内酰胺 20 和 21 是利用亚胺离子环化法合成的，并通过卤素金属交换形成了第三环；利用乙酸铅（IV）氧化内酰胺 22，可选择性地得到四环醚 27。

  DOI：

  10.1039/c39920000538