1-(2-acetylaminoethyl)-4-(3-hydroxypropyl)piperazine | 156339-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-acetylaminoethyl)-4-(3-hydroxypropyl)piperazine
• 英文别名: N-[2-[4-(3-hydroxypropyl)piperazin-1-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 156339-58-1
• 化学式: C₁₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 229.323
• InChiKey: RYYHMZMIRFDTSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-acetylaminoethyl)-4-(3-hydroxypropyl)piperazine 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以91%的产率得到3-[4-(2-氨基乙基)-1-哌嗪基]-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Piperazinealkanol Ester Derivatives of Indomethacin as Dual Inhibitors of 5-Lipoxygenase and Cyclooxygenase.

  摘要：

  已经制备并测试了吲哚美辛的哌嗪烷醇酯衍生物对5-脂肪氧化酶（5-LO）和环氧合酶（CO）的抑制活性。它们抑制了豚鼠多形核白细胞的细胞质中5-羟基二十碳四烯酸（5-HETE）的形成以及洗涤兔血小板悬浮液中血栓烷B2（TXB2）的形成。在测试化合物中，2-[4-(2-羟乙基)-1-哌嗪基]-1-苯乙基 1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸二马来酸盐（II-8）被发现是最活跃的5-LO和CO的双重抑制剂，其抑制效力高于领先化合物2-[4-(3-羟丙基)-1-哌嗪基]-乙基[1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基]-3-吲哚乙酸（CR-1015）（I）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.963
• 作为产物：
  描述：

  1-哌嗪基丙醇 、 N-(2-氯乙基)乙酰胺 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到1-(2-acetylaminoethyl)-4-(3-hydroxypropyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Piperazinealkanol Ester Derivatives of Indomethacin as Dual Inhibitors of 5-Lipoxygenase and Cyclooxygenase.

  摘要：

  已经制备并测试了吲哚美辛的哌嗪烷醇酯衍生物对5-脂肪氧化酶（5-LO）和环氧合酶（CO）的抑制活性。它们抑制了豚鼠多形核白细胞的细胞质中5-羟基二十碳四烯酸（5-HETE）的形成以及洗涤兔血小板悬浮液中血栓烷B2（TXB2）的形成。在测试化合物中，2-[4-(2-羟乙基)-1-哌嗪基]-1-苯乙基 1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸二马来酸盐（II-8）被发现是最活跃的5-LO和CO的双重抑制剂，其抑制效力高于领先化合物2-[4-(3-羟丙基)-1-哌嗪基]-乙基[1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基]-3-吲哚乙酸（CR-1015）（I）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.963

文献信息

• [EN] 3-IMIDAZOLYL-INDOLES FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] 3-IMIDAZOLYL-INDOLES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2008119741A2

  公开（公告）日：2008-10-09

  [EN] The invention relates to 3-heterocyclyl indolyl compounds capable of inhibiting the interaction between p53, or variants thereof, and MDM2 and/or MDM4, or variants thereof, respectively, said compounds having the formula (I) wherein R¹, R², R³, R⁴, R^A, Y and Y are as defined in the specification. Due to their activity, the compounds are useful in the treatment of various disorders and diseases mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof, such as inflammatory or proliferative diseases or in the protection of cells.
  [FR] L'invention porte sur des composés 3-hétérocyclyl indolylés, capables d'inhiber l'interaction entre p53, ou des variantes de celui-ci, et MDM2 et/ou MDM4, ou des variantes de ceux-ci, respectivement, lesdits composés ayant la formule (I) dans laquelle R¹, R², R³, R⁴, R^A, Y et Y sont tels que définis dans la description. En raison de leur activité, les composés sont utiles dans le traitement de divers troubles et diverses maladies à médiation par l'activité de MDM2 et/ou MDM4, ou des variantes de ceux-ci, tels que des maladies inflammatoires ou prolifératives ou dans la protection de cellules.
• Piperazinealkanol Ester Derivatives of Indomethacin as Dual Inhibitors of 5-Lipoxygenase and Cyclooxygenase.
  作者：Ichiro YAMAWAKI、Masahiro SUZUKI、Kazuo OGAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.963

  日期：——

  Piperazinealkanol ester derivatives of indomethacin were prepared and tested for inhibitory activities against 5-lipoxygenase (5-LO) and cyclooxygenase (CO). They inhibited 5-hydroxyeicosatetraenoic acid (5-HETE) formation by the cytosol of guinea pig polymorphonuclear leukocytes and thromboxane B2 (TXB2) formation by washed rabit platelet suspension. Of the test compounds, 2-[4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazinyl]-1-phenylethyl 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolylacetate dimaleate (II-8) was found to be the most active dual inhibitor of 5-LO and CO, and its inhibitory potency was higher than that of 2-[4-(3-hydroxypropyl)-1-piperazinyl]-ethyl [1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl]-3-indolylacetate (CR-1015) (I), the lead compound.

  已经制备并测试了吲哚美辛的哌嗪烷醇酯衍生物对5-脂肪氧化酶（5-LO）和环氧合酶（CO）的抑制活性。它们抑制了豚鼠多形核白细胞的细胞质中5-羟基二十碳四烯酸（5-HETE）的形成以及洗涤兔血小板悬浮液中血栓烷B2（TXB2）的形成。在测试化合物中，2-[4-(2-羟乙基)-1-哌嗪基]-1-苯乙基 1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸二马来酸盐（II-8）被发现是最活跃的5-LO和CO的双重抑制剂，其抑制效力高于领先化合物2-[4-(3-羟丙基)-1-哌嗪基]-乙基[1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基]-3-吲哚乙酸（CR-1015）（I）。