4-((R)-1-Propyl-piperidin-3-yl)-benzene-1,2-diol; hydrobromide | 103150-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-((R)-1-Propyl-piperidin-3-yl)-benzene-1,2-diol; hydrobromide
• CAS: 103150-17-0
• 化学式: BrH*C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 316.238
• InChiKey: MGQCEDFCXUPVBL-YDALLXLXSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-3(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-n-propylpiperidine hydrochloride 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-((R)-1-Propyl-piperidin-3-yl)-benzene-1,2-diol; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  3-（3,4-二羟基苯基）-和3-（3-羟基苯基）-Nn-丙基哌啶的对映异构体：突触前和突触后多巴胺能的中枢作用和药代动力学。

  摘要：

  这项研究强调了3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶（3-PPP）对映异构体代谢为儿茶酚类似物3-（3,4-二羟苯基）-Nn-丙基哌啶对映异构体代谢的重要性。这些异构体均显示出是COMT的优良底物，略微偏爱S-（-）对映异构体。对这些邻苯二酚的多巴胺能活性的评估以及对3-PPP对映异构体及其代谢产物的脑水平测定的结果表明，这些代谢产物可能不会改变针对（R）-（+）-和（ S）-（-）-3-PPP。单酚类转化为儿茶酚代谢物的比例仅为1-5％，而且这些儿茶酚代谢物进一步转化为甲氧基化类似物的速度非常快。然而，进行了非常有趣的观察，当通过托酚酮抑制COMT并随后以高剂量（S）-（-）-3-PPP（ip）处理大鼠时，会引起突触后多巴胺能活性。对于未进行托酚酮预处理的（S）-（-）-3-PPP，从未见过这种情况，这可能表明在这种特殊情况下，儿茶酚代谢产物会影响（S）-（-）-3-的体内药理作用PPP。

  DOI：

  10.1021/jm00160a016