friedelan-3β,24-diol | 121783-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: friedelan-3β,24-diol
• 英文别名: 3β,24-Dihydroxy-friedelan；(3S,4R,4aR,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aR,14bS)-4a-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,8a,11,11,14a-heptamethyl-1,2,3,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-hexadecahydropicen-3-ol
• CAS: 121783-58-2
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂
• 分子量: 444.742
• InChiKey: KISZFBXKKQXVHD-CEWGTQOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  friedelan-3β,24-diol 在 ammonium molybdate 、 四丁基氯化铵 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3β,24-oxyfriedelan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  Gonzalez, Antonio G.; Dorta, Rosa L.; Ravelo, Angel G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 5, p. 1228 - 1238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  24,3β-friedelanolide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 friedelan-3β,24-diol
  参考文献：
  名称：

  Friedelan-3-on-24-al 的合成

  摘要：

  24-Oximinofriedelan-3β-ol (V) 通过内酯 (VI) 或半缩醛 (VIII) 转化为二醇 (VII)。二醇的单乙酰化得到 24-乙酰氧基弗里德兰-3β-醇 (X)，其被氧化为酮乙酸酯 (XI)。XI 水解得到相应的酮醇，然后琼斯氧化生成 Friedelan-3-on-24-al (I)，mp 248-249°C，[α]578 +66°。I 的物理常数与由 Courtney 等人分离出的 Friedelan-3-on-y-al 的物理常数不同。来自 Siphonodon australe Bent。这进一步证明了 Friedelan-3-on-y-al 不是 Friedelan-3-on-24-al (I)，而是 Friedelan-3-on-25-al，证实了最近考特尼的提议。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.389

文献信息

• GONZALEZ, ANTONIO G.;DORTA, ROSA L.;RAVELO, ANGEL G.;LUIS, JAVIER G., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 5, 150-151
  作者：GONZALEZ, ANTONIO G.、DORTA, ROSA L.、RAVELO, ANGEL G.、LUIS, JAVIER G.

  DOI：——

  日期：——