(3aR,4S,7S,7aR)-tert-butyl-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5(6H)-carboxylate | 1173241-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aR,4S,7S,7aR)-tert-butyl-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5(6H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3aR,4S,7S,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1173241-53-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: LMLLUFJCCUWEQE-UKKRHICBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,7S,7aR)-tert-butyl-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-7-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5(6H)-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(3aR,4S,7S,7aR)-tert-butyl-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双亚苄基缩醛的区域选择性还原裂解：抗癌剂 OGT2378 和糖苷酶抑制剂 1,4-Dideoxy-1,4-imino-l-木糖醇的立体选择性合成

  摘要：

  使用BF 3 ·Et 2 O/Et 3 SiH 试剂系统进行d-甘露醇的双亚苄基缩醛的高度区域选择性还原裂解。由此获得的手性中间体6有效地用于抗癌剂 OGT2378 ( 3 ) 和糖苷酶抑制剂衍生物N-甲苯磺酰 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-木糖醇 ( 22 )的立体选择性合成。叠氮环氧化物10的化学选择性还原，随后氨基环氧化物11的区域选择性分子内环化导致脱氧野尻霉素衍生物12的排他性形成. 通过改变去保护的顺序，手性中间体6很容易转化为糖苷酶抑制剂衍生物22。

  DOI：

  10.1021/jo900030p