[R,S]5-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-{1-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-imidazolidine-2,4-dione | 1439992-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [R,S]5-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-{1-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(5-Fluoro-2-methoxyphenyl)-3-[[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1439992-55-8
• 化学式: C₂₂H₂₅FN₄O₄
• 分子量: 428.463
• InChiKey: GGMQENIIACCQKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲氧基苯甲醛 在 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 [R,S]5-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-{1-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有双重 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白亲和力的新型曼尼希碱、5-芳基咪唑烷-2,4-二酮衍生物

  摘要：

  为了获得具有双重 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白 (SERT) 亲和力的化合物，进行了咪唑烷-2,4-二酮衍生物的计算机辅助配体设计研究。根据分子模拟结果，选择并合成了一系列曼尼希碱。测试了研究化合物的 5-HT1A、5-HT2A、α1 和 SERT 亲和力。在功能实验中对两种选定的化合物 (5, 9) 进行了表征，并具有可增强 SERT 阻断功效的药理学特征——一个分子中的 5-HT1A 部分激动和 5-HT2A 拮抗。此外，这些化合物对肾上腺素能 α1 受体显示出令人满意的选择性。测试了最有希望的化合物，具有 4-(3-氯苯基)哌嗪基甲基部分的 5-芳基咪唑烷-2,4-二酮衍生物的抗抑郁和抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200378