3-Benzyloxy-5-(3-benzyloxy-2-vinyl-benzoyloxy)-4-iodo-benzoic acid benzyl ester | 437614-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-Benzyloxy-5-(3-benzyloxy-2-vinyl-benzoyloxy)-4-iodo-benzoic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 3-(2-ethenyl-3-phenylmethoxybenzoyl)oxy-4-iodo-5-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 437614-02-3
• 化学式: C₃₇H₂₉IO₆
• 分子量: 696.538
• InChiKey: SGYYMWKGDRMIAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxy-5-(3-benzyloxy-2-vinyl-benzoyloxy)-4-iodo-benzoic acid benzyl ester 在 ruthenium trichloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium periodate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 2-benzyloxy-6-benzyloxycarbonylphenyl 2,6-dibenzyloxy-4-benzyloxycarbonylphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  PKC抑制剂balanol的正式全合成：完全保护的二苯甲酮片段的制备

  摘要：

  据报道，使用区域选择性Heck反应作为连接两个芳环的关键步骤，合成了Balanol高度官能化的二苯甲酮片段的过苄基化衍生物。随后打开所获得的中间体7元内酯，然后进行氧化降解，导致二苯甲酮单元的短合成。由于二苯甲酮以前已成功地用于合成巴拉诺醇，因此我们的工作构成了该天然产物的正式全合成。还尝试通过在芳基醛上的类似Heck的偶联或由SmI 2促进的酮基自由基环化来提供该片段的其他直接进入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00096-0
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-di(benzyloxy)benzoate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 六氯乙烷 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 140.75h， 生成 3-Benzyloxy-5-(3-benzyloxy-2-vinyl-benzoyloxy)-4-iodo-benzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  PKC抑制剂balanol的正式全合成：完全保护的二苯甲酮片段的制备

  摘要：

  据报道，使用区域选择性Heck反应作为连接两个芳环的关键步骤，合成了Balanol高度官能化的二苯甲酮片段的过苄基化衍生物。随后打开所获得的中间体7元内酯，然后进行氧化降解，导致二苯甲酮单元的短合成。由于二苯甲酮以前已成功地用于合成巴拉诺醇，因此我们的工作构成了该天然产物的正式全合成。还尝试通过在芳基醛上的类似Heck的偶联或由SmI 2促进的酮基自由基环化来提供该片段的其他直接进入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00096-0