(S)-9-[2-Hydroxy-3-(trityloxy)propyl]-8-(methylsulfanyl)adenine | 328381-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-9-[2-Hydroxy-3-(trityloxy)propyl]-8-(methylsulfanyl)adenine
• 英文别名: (2S)-1-(6-amino-8-methylsulfanylpurin-9-yl)-3-trityloxypropan-2-ol
• CAS: 328381-25-5
• 化学式: C₂₈H₂₇N₅O₂S
• 分子量: 497.621
• InChiKey: QJRNLHILLZKHIP-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-[2-Hydroxy-3-(trityloxy)propyl]-8-(methylsulfanyl)adenine 在 盐酸 、 Dowex 50 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到(S)-9-(2,3-Dihydroxypropyl)-8-(methylsulfanyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs Derived from 6-Amino-7H-purine-8(9H)-thione and 8-(Methylsulfanyl)adenine

  摘要：

  8-溴腺嘌呤衍生物1与硫脲在乙醇或丁醇中的反应被用于合成相应的N⁹-取代的6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮2。通过硫酮2与碘甲烷在1 M甲醇钠或水溶性1.5 M氢氧化钾中的反应制备了8-(甲硫基)腺嘌呤衍生物3。6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮 (2a) 的烷基化优先在硫原子上进行。在类似条件下，8-(甲硫基)腺嘌呤 (3a) 与不同的烷基化试剂反应得到了N⁹-取代的腺嘌呤衍生物3和6，以及N³-取代的腺嘌呤衍生物5和7。通过6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮2d和2f在Mitsunobu反应条件下环化，制备了8,3'-S-缺水衍生物9，产率较高。

  DOI：

  10.1135/cccc20001698
• 作为产物：
  描述：

  8-溴腺嘌呤 在 caesium carbonate 氢氧化钾 、 硫脲 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (S)-9-[2-Hydroxy-3-(trityloxy)propyl]-8-(methylsulfanyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs Derived from 6-Amino-7H-purine-8(9H)-thione and 8-(Methylsulfanyl)adenine

  摘要：

  8-溴腺嘌呤衍生物1与硫脲在乙醇或丁醇中的反应被用于合成相应的N⁹-取代的6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮2。通过硫酮2与碘甲烷在1 M甲醇钠或水溶性1.5 M氢氧化钾中的反应制备了8-(甲硫基)腺嘌呤衍生物3。6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮 (2a) 的烷基化优先在硫原子上进行。在类似条件下，8-(甲硫基)腺嘌呤 (3a) 与不同的烷基化试剂反应得到了N⁹-取代的腺嘌呤衍生物3和6，以及N³-取代的腺嘌呤衍生物5和7。通过6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮2d和2f在Mitsunobu反应条件下环化，制备了8,3'-S-缺水衍生物9，产率较高。

  DOI：

  10.1135/cccc20001698