4,4'-diphenylazobenzene | 142757-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4,4'-diphenylazobenzene
• CAS: 142757-76-4
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂
• 分子量: 334.42
• InChiKey: KXXMEJSOPZIZAD-OCEACIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diphenylazobenzene 在 镍 、 hydrazinium monoformate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到4-氨基联苯
  参考文献：
  名称：

  使用雷尼镍和单甲酸肼将偶氮化合物轻松转移氢化为偶氮化合物和苯胺

  摘要：

  摘要 根据反应条件，通过在单甲酸肼鎓存在下使用雷尼镍，可以方便地将偶氮化合物还原为部分还原的偶氮化合物或完全还原的苯胺。可以容忍其他可还原部分，如 ‒COOH 和卤素。还原过程具有选择性、快速和高产。

  DOI：

  10.1081/scc-120027231
• 作为产物：
  描述：

  硝基联苯 在 乙酸铵 、 lead 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到4,4'-diphenylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳族硝基化合物的乙酸铵还原铅催化合成偶氮化合物

  摘要：

  摘要 醋酸铅/铵是一种方便的试剂，可用于将芳香族硝基化合物还原为相应的对称取代的偶氮化合物。使用该试剂一步合成了各种含有额外的可还原取代基如卤素、腈、酸、苯酚、酯、甲氧基等功能的偶氮化合物。转化相当快、干净、产率高，并且在室温下在甲醇中发生。

  DOI：

  10.1081/scc-120026850

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Synthesis of Unsymmetrical Azophenols
  作者：Thi Hong Long Nguyen、Nicolas Gigant、Sandrine Delarue-Cochin、Delphine Joseph

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02614

  日期：2016.3.4

  reported. The developed methodology tolerates various functional groups and allows the synthesis of diverse unsymmetrical azophenols under mild conditions in good to excellent yields. A complementary procedure was also investigated by in situ generation of PIFA. This study represents the first general method for the synthesis of o-hydroxyazobenzenes starting from simple azoarenes.

  报道了直接的钯催化的偶氮苯的氧化羟基化。所开发的方法可以耐受各种官能团，并允许在温和条件下以良好或优异的收率合成各种不对称的偶氮苯酚。还通过原位生成PIFA研究了一种补充程序。这项研究代表了从简单的偶氮芳烃开始合成邻-羟基偶氮苯的第一种通用方法。
• Ruthenium-catalyzed meta/ortho-selective C–H alkylation of azoarenes using alkyl bromides
  作者：Gang Li、Xingxing Ma、Chunqi Jia、Qingqing Han、Ya Wang、Junjie Wang、Liuyang Yu、Suling Yang

  DOI：10.1039/c6cc09323j

  日期：——

  meta/ortho-Selective CAr-H (di)alkylation reactions of azoarenes with various types of alkyl bromides have been achieved via [Ru(p-cymene)Cl2]2 catalyzed ortho-metalation. Especially, dual meta-alkylations of azoarene and reductions offered an attractive strategy...

  偶氮芳烃与各种类型的烷基溴化物的间位/邻位选择性CAr-H（二）烷基化反应已通过[Ru（p-cymene）Cl2] 2催化的邻位金属化反应实现。特别是偶氮芳烃的双间烷基化和还原反应提供了一种有吸引力的策略。
• 1,2-Didehydroazepines from the photolysis of substituted aryl azides: analysis of their chemical and physical properties by time-resolved spectroscopic methods
  作者：Yu Zhuo. Li、John P. Kirby、Michael W. George、Martyn. Poliakoff、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/ja00232a022

  日期：1988.11
• SUZUKI HITOMI; MANABE HAJIME; KAWAGUCHI TAKASHI; INOUYE MASAHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 2, 771-772
  作者：SUZUKI HITOMI、 MANABE HAJIME、 KAWAGUCHI TAKASHI、 INOUYE MASAHIKO

  DOI：——

  日期：——