4-(4-Tetradecyloxy-phenylazo)-benzoic acid ethyl ester | 139056-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(4-Tetradecyloxy-phenylazo)-benzoic acid ethyl ester
• CAS: 139056-54-5
• 化学式: C₂₉H₄₂N₂O₃
• 分子量: 466.664
• InChiKey: CSDKNBKGUTYQFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.36
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Tetradecyloxy-phenylazo)-benzoic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  切换亲手性自组装：从介观结构到非手性聚链化合物的液体和液晶网络相中的聚集体

  摘要：

  螺旋间自组装从亲对映体到疏对映体的变化是通过烷基链长度的减少发生的，并导致从非手性双螺旋体通过四方相到手性三网络相的相变，与从非手性的转变相关为镜像对称破损液体。

  DOI：

  10.1002/chem.202201857
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-(4-Tetradecyloxy-phenylazo)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  切换亲手性自组装：从介观结构到非手性聚链化合物的液体和液晶网络相中的聚集体

  摘要：

  螺旋间自组装从亲对映体到疏对映体的变化是通过烷基链长度的减少发生的，并导致从非手性双螺旋体通过四方相到手性三网络相的相变，与从非手性的转变相关为镜像对称破损液体。

  DOI：

  10.1002/chem.202201857

文献信息

• New wide-stability four-ring azo/ester/Schiff base liquid crystals: synthesis, mesomorphic, photophysical, and DFT approaches
  作者：Nagwa H. S. Ahmed、Gamal R. Saad、Hoda. A. Ahmed、Mohamed Hagar

  DOI：10.1039/c9ra10499b

  日期：——

  four-groups-based azo/ester/Schiff base liquid crystals, ((4-substitutedphenylimino)methyl)phenyl 4-[2-(4-alkoxyhenyl)diazenyl]benzoate, Ina–d, were synthesized and analyzed for their mesomorphic stability and optical activity. In these compounds, a terminal alkoxy group of variable chain length from n = 6 to n = 16 carbons is attached to the end of a phenylazo benzoate moiety and the other end of the molecules

  合成了新的基于四基团的偶氮/酯/席夫碱液晶，((4-取代苯基亚氨基)甲基)苯基4-[2-(4-烷氧基苯基)二氮烯基]苯甲酸酯，In a -d，并对其进行了分析。介晶稳定性和旋光性。在这些化合物中，链长从n = 6 到n = 16 个碳原子的末端烷氧基连接到苯偶氮苯甲酸苯酯部分的末端，分子的另一端连接到不同的极性紧凑取代基 X (CH 3 O、CH 3、H 和 Cl)。红外光谱, 1进行 H NMR、质谱和元素分析以确认所制备化合物的分子结构。使用差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (PLM) 的组合证实了介晶特性。光物理性质通过紫外-可见分光光度法进行研究。所有制备的同系物都表现出高热稳定性和宽温度介晶范围。通过密度泛函理论 (DFT) 估计所研究化合物的热和几何参数。结果表明，所有化合物都不是完全平面的，在 CH 处具有相对较高的扭曲部分N 部分及其扭曲角受所连接 X 基团的电子性质的影响。此外，由研究化合物的
• 4-Cyanoresorcinol-Based Bent-Core Mesogens with Azobenzene Wings: Emergence of Sterically Stabilized Polar Order in Liquid Crystalline Phases
  作者：Mohammed Alaasar、Marko Prehm、Kathrin May、Alexey Eremin、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/adfm.201302295

  日期：2014.3

  compounds, ranging from cybotactic nematic via paraelectric SmC phases, polarization randomized SmCsPR phases to ferroelectric and antiferroelectric SmC phases, associated with increasing size and correlation length of the polar domains. Spontaneous formation of chiral domains is observed in the paraelectric SmC and the SmCsPR phases and discussed in relation with superstructural chirality, bend elastic

  合成了一系列新的含偶氮苯的弯曲核分子，这些弯曲核分子以4-氰基间苯二酚为中心核心单元，表现出等向性向列相，矩形，柱状和不同类型的倾斜近晶（SmC）相。使用各种实验技术，可以在块状和自由悬浮的薄膜中表征中间相的行为和相结构。根据链长和温度的不同，在这些化合物中观察到一系列不同的中间相，从顺向向列相到顺电SmC相，到极化随机的SmC s P R。相到铁电和反铁电SmC相，这与极性域的大小和相关长度增加有关。在顺电SmC和SmC s P R相中观察到手性域的自发形成，并讨论了与超结构手性，弯曲弹性常数和表面效应有关的问题。
• Tailoring the dielectric and ferroelectric response of mixtures containing bent-core liquid crystals through light-irradiation and composition
  作者：Jasmin Liebsch、Rebecca Strachan、Sivanujan Suthaharan、Ivan Dominguez-Candela、Carlota Auria-Soro、Andres San-Millan、Rebecca Walker、Bhaskar Chilukuri、M. Blanca Ros、Alfonso Martinez-Felipe

  DOI：10.1016/j.molliq.2024.124371

  日期：2024.4

  computational modelling of binary mixtures containing two bent-core liquid crystals: the so-called NG75-COO (3,4́- Bis[4-(4-n-tetradecyloxybenzoyloxy)benzoyloxy]biphenyl), which forms smectic phases, and IP31- AzB (3,4′ - Bis[4-(4-n-tetradecyloxyphenylazo)benzoyloxy]biphenyl), which forms columnar phases. The phase diagram, assessed by polarised optical microscopy, shows that the binary mixtures retain the mesophase

  我们报告了包含两种弯核液晶的二元混合物的介晶行为、介电和铁电特性以及计算建模：所谓的 NG75-COO (3,4́- Bis[4-(4-n-十四烷氧基苯甲酰氧基)苯甲酰氧基]联苯），形成近晶相；IP31-AzB（3,4'-双[4-（4-正十四烷氧基苯基偶氮）苯甲酰氧基]联苯），形成柱状相。通过偏光光学显微镜评估的相图显示，二元混合物保留了主要成分的中间相行为，而等摩尔混合物则显示出近晶型相。对含有 10%、50% 和 90% IP31-AzB（摩尔%）的样品进行了介电和铁电分析，我们还通过微分泛函理论研究了结构-性能相关性。由于弯芯组件中存在高度可极化基团，特别是酯基团，NG75-COO/IP31-AzB 混合物会发生强烈的介电和铁电响应。研究中的所有混合物均表现出由 IP31-AzB 中偶氮苯基团的可逆光异构化 (-to-) 诱导的光响应性，以及分子偶极矩的增加。通过不同强度和温度条件下
• Monotropic or enantiotropic mesophases? Liquid-crystalline and solid state polymorphism 4-Chloro-1,3-phenylene bis-[4-(4-alkyloxyphenylazo)benzoates
  作者：Izabela Niezgoda、Damian Pociecha、Zbigniew Galewski

  DOI：10.1016/j.tca.2014.04.024

  日期：2014.7

  This article presents a homologous series of bent-core molecules consisting of a 4-chlororesorcinol as a central unit and 4-[(4-alkyloxyphenyl)diazenyl]benzoic acids as wings. With the use of polarizing optical microscopy (POM), thermal analysis (TOA) and differential scanning calorimetry (DSC) the mesogenic properties were detected. Furthermore, the X-ray diffraction (XRD) measurements were also performed for selected samples. Compounds of the above mentioned series form nematic, B-6, and smectic C mesophases. An interesting phenomenon in the solid phase polymorphism was observed in some cases. In our experiment one crystalline form (CrI) melts to nematic phase while the second form (CrII)melts at higher temperature directly to isotropic phase. The solid state modification determines whether a monotropic and an enantiotropic mesophase is observed. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.