5-phenyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester | 99578-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-phenyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-phenylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 99578-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: DZYFJAWFZAMCEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (4,4-difluoro-azepan-1-yl)-(5-phenyl-thiophen-3-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDO-THIOPHENE COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS AMIDO-THIOPHÈNE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些酰胺-噻吩化合物，其中包括抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）的作用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物，在体内和体外，抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1；治疗通过抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1而得到改善的疾病；治疗代谢综合征，其中包括糖尿病和肥胖等疾病，以及相关疾病，包括胰岛素抵抗、高血压、脂质紊乱和心血管疾病，如缺血性（冠状）心脏病；治疗中枢神经系统疾病，如轻度认知障碍和早期痴呆，包括阿尔茨海默病等。

  公开号：

  WO2009112845A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基噻吩-3-甲酸乙酯 在 亚硝酸特丁酯 、 copper dichloride 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到5-phenyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDO-THIOPHENE COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS AMIDO-THIOPHÈNE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些酰胺-噻吩化合物，其中包括抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）的作用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物，在体内和体外，抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1；治疗通过抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1而得到改善的疾病；治疗代谢综合征，其中包括糖尿病和肥胖等疾病，以及相关疾病，包括胰岛素抵抗、高血压、脂质紊乱和心血管疾病，如缺血性（冠状）心脏病；治疗中枢神经系统疾病，如轻度认知障碍和早期痴呆，包括阿尔茨海默病等。

  公开号：

  WO2009112845A1

文献信息

• Method for production of halogen-containing phthalocyanine compound
  申请人：Hirota Kouichi

  公开号：US20050203293A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  This invention relates to a method for for the production of a halogen-containing phthalocyaline compound by the cyclization of phthalonitrile compounds either singly or in combination with a metal compound, characterized in effecting the cyclization in an organic compound having a hydroxyl group and/or a carboxylic acid in an amount in the range of 0.01-10 mass parts per one mass part of the phthalonitrile compounds while continuing the introduction of an inert gas. This method, by using a solvent capable of serving as a specific oxygen source destined to participate in the reaction of complexing a metal compound introduced into a phthalocyanine dye, permits the production of a phthalocyanine compound inexpensively in a high yield.

  这项发明涉及一种通过在具有羟基和/或羧酸的有机化合物中以每一部分邻苯二腈化合物0.01-10质量部的量的情况下，通过将邻苯二腈化合物单独或与金属化合物组合进行环化来生产含卤素的酞菁化合物的方法，其特征在于在继续引入惰性气体的同时进行环化。通过使用能够作为特定氧源的溶剂来参与将引入到酞菁染料中的金属化合物络合反应的方法，可以以高产率廉价地生产酞菁化合物。
• Rhodium Thiavinyl Carbenes from 1,2,3-Thiadiazoles Enable Modular Synthesis of Multisubstituted Thiophenes
  作者：Daria Kurandina、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00541

  日期：2016.4.15

  The rhodium-catalyzed transannulation reaction between 1,2,3-thiadiazoles and alkynes, proceeding via intermediacy of the previously unknown Rh thiavinyl carbene, toward a highly efficient and regioselective synthesis of up to fully substituted thiophenes is described.

  描述了1,2,3-噻二唑与炔烃之间的铑催化的过环反应，该反应是通过以前未知的Rh噻吩基卡宾的中间体进行的，可进行高效且区域选择性的合成，直至完全取代的噻吩。
• 一种噻吩衍生物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106977493A

  公开（公告）日：2017-07-25

  本发明公开了一种式(I)噻吩衍生物及其合成方法，以硫代苯甲酰胺和烯炔酯类化合物为原料，在碱催化作用下，合成得到式(I)噻吩衍生物。本发明制备方法具有反应条件温和，无金属催化，催化剂廉价，收率良好，选择性好，对环境友好等优点。式(I)噻吩衍生物中含有卤素和酯基，可方便用于进一步的转化以合成其他物质。
• Amido-thiophene compounds and their use
  申请人：The University of Edinburgh

  公开号：US08299063B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain amido-thiophene compounds that, inter alia, inhibit 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1; to treat disorders that are ameliorated by the inhibition of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1; to treat the metabolic syndrome, which includes disorders such as type 2 diabetes and obesity, and associated disorders including insulin resistance, hypertension, lipid disorders and cardiovascular disorders such as ischaemic (coronary) heart disease; to treat CNS disorders such as mild cognitive impairment and early dementia, including Alzheimer's disease; etc.

  本发明涉及治疗化合物领域。更具体地说，本发明涉及某些酰胺噻吩化合物，其在其他方面抑制11β-羟化甾体脱氢酶1型（11β-HSD1）。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及在体内外使用这些化合物和组合物来抑制11β-羟化甾体脱氢酶1型；治疗通过抑制11β-羟化甾体脱氢酶1型改善的疾病；治疗代谢综合征，包括2型糖尿病和肥胖症，以及相关疾病，包括胰岛素抵抗、高血压、脂质代谢紊乱和心血管疾病，如缺血性（冠状动脉）心脏病；治疗CNS疾病，如轻度认知障碍和早期痴呆，包括阿尔茨海默病等。
• Amido-Thiophene Compounds and Their Use
  申请人：Webster Scott Peter

  公开号：US20130012545A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain amido-thiophene compounds that, inter alia, inhibit 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1; to treat disorders that are ameliorated by the inhibition of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1; to treat the metabolic syndrome, which includes disorders such as type 2 diabetes and obesity, and associated disorders including insulin resistance, hypertension, lipid disorders and cardiovascular disorders such as ischaemic (coronary) heart disease; to treat CNS disorders such as mild cognitive impairment and early dementia, including Alzheimer's disease; etc.

  本发明通常涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些酰胺噻吩化合物，其在其他方面抑制11β-羟化固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）。本发明还涉及包括这些化合物的制药组合物，并且在体内外使用这些化合物和组合物来抑制11β-羟化固醇脱氢酶1型；治疗通过抑制11β-羟化固醇脱氢酶1型改善的疾病；治疗代谢综合征，包括2型糖尿病和肥胖症等疾病，以及相关疾病，包括胰岛素抵抗、高血压、脂质代谢紊乱和缺血性（冠状动脉）心脏病等心血管疾病；治疗CNS疾病，如轻度认知障碍和早期痴呆，包括阿尔茨海默病等。