N^α-nosyl-N^β-trityl-L-asparagine | 941296-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N^α-nosyl-N^β-trityl-L-asparagine
• 英文别名: (2S)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoic acid
• CAS: 941296-84-0
• 化学式: C₂₉H₂₅N₃O₇S
• 分子量: 559.599
• InChiKey: MFMFSDBMAUFSON-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-nosyl-N^β-trityl-L-asparagine 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N^α-nosyl-N^β-trityl-L-asparaginyl-L-alanine-OMe
  参考文献：
  名称：

  N -Nosyl-α-氨基酸在溶液相肽合成中的作用

  摘要：

  已经开发了在溶液相中高效且实用的肽合成方法。该过程是基于使用的p -nitrobenzenesulfonyl（硝基苯磺酰基）基团为α氨基酸的氨基官能团的保护。该方法的每一步，其特征在于通过收端基保护氨基功能，形成肽键并去除磺酰胺基，其特征在于高收率和最终产物的优异纯度。所描述的策略允许制备保持氨基酸前体的手性完整性的短肽序列。证明了nosyl基团与基于Fmoc的策略中使用的侧链保护基团的相容性。本文介绍的方法是一种替代策略，可为将来的肽合成提供优势。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.121
• 作为产物：
  描述：

  N'-(三苯甲基)-L-天冬酰胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到N^α-nosyl-N^β-trityl-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  的固相合成Ñ -Nosyl-和Ñ -Fmoc- ñ -甲基α氨基酸

  摘要：

  我们在这里报告的方便和简单的固相合成Ñ -nosyl- ñ -甲基- α氨基酸和Ñ -Fmoc- ñ -甲基- α氨基酸，重要构建块用于合成的构象限制，并且蛋白酶抗性天然肽和肽类似物。该方法包括使用2-氯三苯甲基氯树脂暂时保护α-氨基酸的羧基和重氮甲烷的羧基作为甲基化磺酰胺功能的试剂。对于带有带有适当保护的官能化侧链的α-氨基酸，开发的方法也特别有效。

  DOI：

  10.1021/jo070075m

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of <i>N</i>-Nosyl- and <i>N</i>-Fmoc-<i>N</i>-Methyl-α-amino Acids
  作者：Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Angelo Liguori、Francesca Perri

  DOI：10.1021/jo070075m

  日期：2007.5.1

  convenient and simple solid-phase synthesis of N-nosyl-N-methyl-α-amino acids and N-Fmoc-N-methyl-α-amino acids, important building blocks for the synthesis of conformationally restricted and protease-resistant natural peptides and peptide analogues. The methodology involves the use of 2-chlorotrityl chloride resin to temporarily protect the carboxylic group of α-amino acids and of diazomethane as

  我们在这里报告的方便和简单的固相合成Ñ -nosyl- ñ -甲基- α氨基酸和Ñ -Fmoc- ñ -甲基- α氨基酸，重要构建块用于合成的构象限制，并且蛋白酶抗性天然肽和肽类似物。该方法包括使用2-氯三苯甲基氯树脂暂时保护α-氨基酸的羧基和重氮甲烷的羧基作为甲基化磺酰胺功能的试剂。对于带有带有适当保护的官能化侧链的α-氨基酸，开发的方法也特别有效。
• An Efficient Preparation of <i>N</i>-Methyl-α-amino Acids from <i>N</i>-Nosyl-α-amino Acid Phenacyl Esters
  作者：Antonella Leggio、Emilia Lucia Belsito、Rosaria De Marco、Angelo Liguori、Francesca Perri、Maria Caterina Viscomi

  DOI：10.1021/jo901643f

  日期：2010.3.5

  In this paper we describe a simple and efficient solution-phase synthesis of N-methyl-N-nosyl-α-amino acids and N-Fmoc-N-methyl-α-amino acids. This represents a very important application in peptide synthesis to obtain N-methylated peptides in both solution and solid phase. The developed methodology involves the use of N-nosyl-α-amino acids with the carboxyl function protected as a phenacyl ester and

  在本文中，我们描述一个简单的和有效的解决方案相合成Ñ甲基Ñ -nosyl-α氨基酸和Ñ -Fmoc- ñ -甲基- α氨基酸。这代表了在肽合成中获得溶液和固相中的N-甲基化肽的非常重要的应用。开发的方法涉及使用N具有羧基功能的-β-糖基-α-氨基酸被保护为苯甲酸酯和甲基化试剂重氮甲烷。该合成策略的重要方面是可以通过在温和条件下使用具有不同摩尔过量的相同试剂来选择性地脱保护羧基官能团或氨基和羧基部分。此外，所采用的方法使基于Fmoc的合成策略中使用的酸敏感性侧链保护基保持不变。
• N-Nosyl-α-amino acids in solution phase peptide synthesis
  作者：Antonella Leggio、Maria Luisa Di Gioia、Francesca Perri、Angelo Liguori

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.121

  日期：2007.8

  excellent purity of the final products. The described strategy allows the preparation of short peptide sequences keeping the chiral integrity of amino acid precursors. Compatibility of nosyl group with the side-chain protecting groups used in Fmoc-based strategy is demonstrated. The method here presented is an alternative strategy that could provide advantages for future peptide synthesis.

  已经开发了在溶液相中高效且实用的肽合成方法。该过程是基于使用的p -nitrobenzenesulfonyl（硝基苯磺酰基）基团为α氨基酸的氨基官能团的保护。该方法的每一步，其特征在于通过收端基保护氨基功能，形成肽键并去除磺酰胺基，其特征在于高收率和最终产物的优异纯度。所描述的策略允许制备保持氨基酸前体的手性完整性的短肽序列。证明了nosyl基团与基于Fmoc的策略中使用的侧链保护基团的相容性。本文介绍的方法是一种替代策略，可为将来的肽合成提供优势。